A relação entre Leon e Mathilda é bastante complicada e é praticamente a pedra angular de todo o filme.
Leon é sugerido para ser desafiado mentalmente em alguma capacidade. Ele não sabe ler e, apesar de suas habilidades como assassino, é muito ingênuo e é facilmente enganado por Tony (e Mathilda). Ele também tem problemas com a intimidade e deixa as pessoas se aproximarem dele. Seu único amigo de verdade antes de Mathilda era sua planta. A princípio, ele se esforçou muito para permitir que Mathilda entrasse em sua vida, chegando a tentar matá-la enquanto ela dormia. Logo, Mathilda se torna sua amiga e uma filha substituta.
Mathilda, por outro lado, é inteligente e experiente além de seus anos. Ela vem de uma casa disfuncional, onde é desprezada por todos. Ela também não tem amigos de verdade. Ela está faminta por contato humano, porque a tentativa de Leon de conversar pouco a faz imediatamente se agarrar a ele e se oferecer para comprar suas compras. Eventualmente, à medida que seu relacionamento com Leon avança, ela se apaixona por ele. Leon (e o público) são deixados a ponderar se é uma verdadeira atração ou apenas uma paixão pela única figura adulta que foi gentil com ela.
Os dois seres humanos partidos se reúnem e formam uma espécie de unidade familiar. Para uma audiência costumava normal famílias, uma menina muito jovem, apaixonada por um assassino com problemas mentais e emocionais, é muito desconfortável. De fato, as audiências de teste americanas eram tão desconfortáveis que uma cena em que Mathilda (sem sucesso) propõe Leon para dormir com ela foi cortada para o lançamento americano. Alguém poderia argumentar que esse desconforto é uma parte intencional do filme.