Legends
Começarei com o Legends, pois essas fontes nos fornecem muito mais informações.
Você está certo de que a Regra dos Dois se destina a garantir que cada Mestre Sith subsequente seja mais forte que o anterior:
Under [Bane's] leadership the Sith had been reborn. Now they numbered only two—one Master and one apprentice; one to embody the power of the dark side, the other to crave it. Thus would the Sith line always flow from the strongest, the one most worthy. Bane’s Rule of Two ensured that the power of both Master and apprentice would grow from generation to generation until the Sith were finally able to exterminate the Jedi and usher in a new galactic age.
Dynasty of Evil, p. 9
Sidious poderia ser considerado o Sith mais forte por essa métrica se houver uma linha direta de Darth Bane a Darth Sidious em que cada Mestre Sith foi morto por seu aprendiz em combate pessoal. Parece ser esse o caso, mas há complicações nessa linha, de Bane a Sidious.
Por um lado, os primeiros Sith (incluindo o próprio Bane) conheciam o transferência de essência poder. Se completado com sucesso, isso permitiria que um Lorde Sith transferisse sua consciência para outro corpo e o controlasse (o corpo original do Lorde Sith seria destruído). No entanto, o conhecimento de como fazer isso foi perdido quando os insanos Darth Gravid destruiu o máximo de holocrons e artefatos Sith que pôde antes de ser morto por seu aprendiz, Darth Gean. Tecnicamente, Darth Gean derrotou Darth Gravid em combate pessoal e, portanto, o sucedeu adequadamente, de acordo com a Regra dos Dois. No entanto, a perda de conhecimento fez com que Darth Gean e seus sucessores (incluindo Sidious) ficassem sem muito conhecimento Sith antigo. Conseqüentemente, Sidious não poderia necessariamente ser considerado o Sith mais forte - um Sith antigo com o conhecimento da essência da transferência (como Bane) pode ser forte o suficiente para derrotar Sidious e dominar seu corpo.
Além de não ter o conhecimento da essência da transferência, Sidious parece não ter a capacidade de Darth Plagueis de ressuscitar alguém. Darth Plagueis conseguiu ressuscitar repetidamente um Bith chamado Venamis:
On the same day they had allowed Venamis to die.
Then, by manipulating the Bith’s midi-chlorians, which should have been inert and unresponsive, Plagueis had resurrected him. The enormity of the event had stunned Sidious into silence and overwhelmed and addled 11-4D’s processors, but Plagueis had carried on without assistance, again and again allowing Venamis to die and be returned to life, until the Bith’s organs had given out and Plagueis had finally granted him everlasting death.
Darth Plagueis, p. 279
No entanto, Sidious disse ao recém-formado Darth Vader que ele não sabia "enganar a morte" e nunca demonstrou essa habilidade. Sidious conseguiu enganar a morte através de clones de si mesmo, mas isso não era o mesmo que a capacidade de ressurreição de Plagueis. É muito mais próximo do poder da essência de transferência original, mas não tão poderoso, pois Sidious transferiu sua consciência para seus próprios clones, enquanto a essência de transferência de Bane poderia ser usada para transferir a consciência de alguém para um corpo hostil e destruir a consciência original desse corpo. Mais pertinente à sua pergunta, Sidious não a teria aprendido através da Regra dos Dois - ele a teria descoberto independentemente (e com muita ajuda na clonagem).
Como havia Sith anteriores que conheciam poderes que Sidious não conhecia, Sidious não era necessariamente o Sith mais forte. Mesmo que fosse, não era por causa da Regra dos Dois, pois o conhecimento de Sith se perdeu entre os tempos de Darth Bane e Darth Sidious.
Cânone
Não temos informações suficientes para responder a isso com fontes estritamente canônicas. Existem muitas variáveis para ter certeza.
Por exemplo, não sabemos se existe uma linha direta de Darth Bane a Darth Sidious na qual cada Mestre Sith foi morto por seu aprendiz em combate pessoal. Conseqüentemente, não podemos ter certeza de que Sidious é o mais forte, mesmo que a propriedade transitiva seja válida.
Também não está claro no cânone se Darth Plagueis realmente conseguiu ressuscitar alguém. Sidious afirmou que Plagueis sim; no entanto, Sidious também afirmou que (1) Plagueis lhe ensinou "tudo o que sabia"1 mas (2) Sidious disse a Vader que ele fez não sabe como enganar a morte (e nunca demonstrou essa capacidade). Portanto, embora saibamos que Sidious não sabia como enganar a morte, não sabemos se Plagueis tinha a capacidade e, portanto, era mais forte que Sidious nesse sentido.
Finalmente, vale a pena notar que diferentes Sith Lords tinham diferentes pontos fortes e fracos. Por exemplo, Sidious provavelmente era incomparável como político, mas pode ter sido superado por outro Lorde Sith com uma contagem mais média de cloretos. Se Vader não tivesse perdido seus membros em Mustafar, por exemplo, Vader teria sido teoricamente mais poderoso que Sidious. Vader teria sido capaz de derrotar Sidious em combate pessoal em um cenário tão teórico, mas Sidious poderia ter conseguido evitar esse duelo por meio de maquinações políticas (por exemplo, Vader foi dominado e executado pelo exército de clones). Como decidimos qual Sith é, portanto, "mais forte"? Novamente, há muita variabilidade nas habilidades entre os diferentes Senhores Sith para declarar um deles como o "mais forte".
1Do roteiro do Episódio III, Sidious disse a Anakin:
He became so powerful...the only thing he was afraid of was losing his power, which eventually, of course, he did. Unfortunately, he taught his apprentice everything he knew, then his apprentice killed him in his sleep. (smiles) Plagueis never saw it coming. It's ironic he could save others from death, but not himself.
Os filmes em si não sabem ao certo que Sidious era aprendiz de Plagueis, mas starwars.com deixou isso claro.