Na verdade não, por causa das limitações das verificações de proficiência e não de habilidades
Como estamos acostumados a nivelar magos 15 chovendo fogo e está tudo no papel, tendemos a perder a gravidade do quão poderoso um personagem de nível um realmente é comparado ao joe médio, e coisas como proficiência tendem a ser subestimadas.
A proficiência vem da prática, passando dias e anos fazendo a mesma coisa, aprendendo os meandros do que e quando. Habilidades são coisas que podem ser praticadas e, portanto, é bastante comum ter proficiência em algumas habilidades ao longo da vida. Você pode até se tornar proficiente em ferramentas ao longo de um ano.
Mas, para se ter uma idéia de quão difícil é realmente a proficiência, não existe uma maneira no jogo de treinar a proficiência com uma habilidade, porque esse tipo de treinamento leva anos. Você não pode nem se treinar para ser proficiente em uma arma sem adicionar uma classe de jogador, e a maioria dos personagens tem apenas uma classe de jogador em toda a sua vida.
Mas verificações como memória e iniciativa dependem de coisas que não podem ser treinadas. Você não pode praticar a si mesmo para ser mais alerta ou ter um memória aguçada. Você nem pode praticar a si mesmo para ser proficiente em defesas mentais resistentes or armas anormais. As melhorias nelas dependem de talentos e habilidades raciais ou, em termos de representação, talento inato.
Você pode treinar seu habilidades para competir com os talentosos (insira montagem de anime aqui), mas você não pode ser proficiente em seus talentos. Experiência e conhecimento simplesmente não desempenham um papel na aquisição dessas habilidades anormais.
A iniciativa é especialmente complicada do ponto de vista meta, porque deve representar todos os pequenos fatores caóticos que tornam as pessoas mais lentas para reagir e mais rápidas para se mover. E quando digo pequenos fatores, estamos falando de dividir os segundos 6 (uma rodada) em partes 1d20, para que o + 5 concedido pelo alerta esteja realmente ajudando alguém a se mover um segundo mais rápido.
Do ponto de vista da jogabilidade, não é realmente bom que as batalhas se tornem previsíveis, e uma das maneiras mais fáceis de agitar as coisas é fazer as pessoas seguirem ordens diferentes em cada combate. Quanto menos aleatória essa iniciativa se torna, mais batalhas previsíveis se tornam.
TLDR: Você pode ter vantagem nesses tipos de cheques, pode ter bônus simples para esses tipos de cheques, pode melhorar suas habilidades para beneficiar esses cheques, mas os cheques de proficiência e não-habilidade não devem se sobrepor.