Você consegue fazer isso. Já faz muitos, muitos anos, mas eu ensinei a mim e a alguns amigos a jogar D&D básico da caixa nos 80s. Eu nem encontrei outros jogadores de D&D na minha área por mais de um ano depois. Isso não é muito diferente.
1) Você investiu no Pathfinder ... se for jogar o 4E, estará investindo nisso, pois os jogos não são compatíveis. 4E é divertido em termos de combate, mas considerando que ele é planejado obsoleto (o jogo da próxima geração está em playtest e não será compatível) e que é difícil gerenciar personagens além de alguns níveis sem uma assinatura de software, eu continuaria Pathfinder. (Especificamente, eu tenho uma prateleira cheia de coisas 4E que não reproduzo há algum tempo. A família está mudando para o Pathfinder pelas razões acima.)
Mas ... isso não significa que você não pode encontrar outros jogadores do Pathfinder para brincar se quiser que alguém lhe ensine o jogo. Pergunte por aí. Pode haver pessoas que atualmente não jogam Pathfinder, mas tem e estaria disposto a montar um jogo para ensinar aos outros.
2) Eu luto contra isso sozinho. O 13 do meu filho, e jogamos RPGs a partir dos anos 10, e um trio sempre foi um pouco problemático. Você terá menos problemas com o Pathfinder do que o 4E ... O 4E depende muito da parte que desempenha quatro papéis "essenciais" e ter menos de quatro caracteres é um desafio.
Mas isso certamente é algo que você pode fazer ... a principal coisa a ter em mente é que a maioria das aventuras publicadas será orientada para os personagens 4-6, e a queda para dois caracteres torna as coisas complicadas. Eu não defendo jogadores executando vários personagens ... isso interfere na interpretação (a parte "fingindo ser seu personagem em uma história") e pode ficar confuso. Então, você deve reduzir os encontros (Classificação do Desafio) para que sejam adequados ao nível dos personagens. Reduzindo o número e / ou pontos de vida de monstros, ou encontrando um monstro mais fraco (mas apropriado para a história), se você quiser manter os números altos (kobolds em vez de goblins, ratos em vez de ratos terríveis, etc.). Existem gráficos no livro de regras que ajudam a escolher a RC para encontros.
Quando você passar do estágio de aprendizado, observe as várias classes para lidar com as lacunas de habilidades ... se você precisar das habilidades de um lutador, mago, clérigo e ladino, então um lutador / ladino e um mago / clérigo podem se encaixar conta. O avanço nas habilidades será lento dessa maneira ... um lutador / ladino de seis níveis terá apenas as habilidades de um lutador de nível 3rd e de ladino de nível 3rd. Você pode precisar aumentar as recompensas de XP se o avanço for muito lento, e os encontros provavelmente precisarão ser ajustados para igualar o nível de classe mais alto do personagem e não o nível total. (Examinando as regras, não vejo como o avanço em várias classes deve funcionar. Suponho que você possa saltar para frente e para trás, subindo de nível em qualquer um dos níveis).
3) Minha recomendação é deixar o Livro de Regras Principal de lado e usar apenas a Caixa do Iniciante até que você tenha o básico. As regras não são exatamente as mesmas, mas menos opções tornarão as coisas mais fáceis de aprender. Esse livro de regras básico é muito para absorver.
Quando você tiver o básico, retire o Livro de Regras Principal e comece novamente (crie novos personagens a partir do zero) ou reformule seus personagens existentes com base nas opções que não estavam disponíveis (reconstrua-as de acordo com as regras principais). Se alguém realmente quer jogar uma corrida ou classe que não esteja na Caixa para Iniciantes, você pode permitir isso ... mas eu encorajaria a ficar com a Caixa e depois começar de novo com os personagens que você realmente queria ao mudar para o Livro de Regras Básicas. Usar personagens de exemplo na aventura da Caixa para Iniciantes pode ajudar nessa transição ... você não sente tanto como se estivesse abandonando algo em que investiu.
No geral ... não fique atolado nos detalhes das regras. Se uma regra for opcional, ignore-a até entender bem as regras. Se as regras começarem a parecer muito complicadas, basta acenar com as mãos e decidir o que acontece ... você pode estudar as regras e entender a maneira "certa" de fazê-lo mais tarde. (Dica: o caminho "certo" é realmente o mais divertido, independentemente do que as regras digam.)
Lembre-se de que você está contando uma história e não apenas jogando dados para ver quantas cabeças duendes esmaga. Divirta-se sendo os personagens, pare um pouco e dê uma boa risada.
Edit:
Olhe para cima Caminhos básicos série da Oone Games. (DriveThru RPG, Paizo.com, etc. Eles são aventuras em PDF para download.)
Eu não tentei isso, mas vou dar o primeiro ao meu filho, que realmente quer correr um jogo. A série Basic Paths é um conjunto de aventuras projetadas para o início gamemasters. Eles são para o Pathfinder, definem claramente as opções de uso da caixa do novato ou das regras básicas do núcleo, e têm muitas dicas para o mestre em como apresentar e executar a aventura.
A 0one Games produz material de qualidade (comprei vários produtos de mapas) e eles recebem boas críticas. Parece o tipo de coisa que seria realmente útil para alguém que está aprendendo o jogo sem um mentor.