Se você tentar afastar uma criatura que está agarrando, mas falhar no teste, ela quebra a garra?

Quando a tentativa de empurrar falha, você não afasta a criatura de você: a criatura permanece agarrada

As Regras Básicas declaram sobre agarrando:

When you want to grab a creature or wrestle with it, you can use the Attack action to make a special melee attack, a grapple. If you're able to make multiple attacks with the Attack action, this attack replaces one of them.

The target of your grapple must be no more than one size larger than you and must be within your reach. Using at least one free hand, you try to seize the target by making a grapple check instead of an attack roll: a Strength (Athletics) check contested by the target's Strength (Athletics) or Dexterity (Acrobatics) check (the target chooses the ability to use). You succeed automatically if the target is incapacitated. If you succeed, you subject the target to the grappled condition. The condition specifies the things that end it, and you can release the target whenever you like (no action required).

As duas últimas frases explicam o que acontece quando você é bem-sucedido e nos dizem para examinar as Condição agarrada para ver o que termina:

A grappled creature's speed becomes 0, and it can't benefit from any bonus to its speed. The condition ends if the grappler is incapacitated (see the condition). The condition also ends if an effect removes the grappled creature from the reach of the grappler or grappling effect, such as when a creature is hurled away by the thunderwave spell.

Portanto, a pergunta é: a criatura sai do alcance do personagem que tentativas empurrá-lo para longe, mas falha na tentativa?

Vamos dar uma olhada no que as Regras Básicas dizem sobre empurrando uma criatura:

Using the Attack action, you can make a special melee attack to shove a creature, either to knock it prone or push it away from you. If you're able to make multiple attacks with the Attack action, this attack replaces one of them.

The target must be no more than one size larger than you and must be within your reach. Instead of making an attack roll, you make a Strength (Athletics) check contested by the target's Strength (Athletics) or Dexterity (Acrobatics) check (the target chooses the ability to use). You succeed automatically if the target is incapacitated. If you succeed, you either knock the target prone or push it 5 feet away from you.

Observe minha ênfase nessa última frase. Diz "se for bem-sucedido", nada sobre "se falhar". Assim, deixar de empurrar uma criatura agarrada para longe não altera a distância entre o agarrador e o agarrado.

Em outras palavras: se a tentativa falhar, ninguém será empurrado. E Porque ele não consegue empurrá-lo para fora do seu alcance, a criatura permanece agarrada.

Como nota de rodapé: você poderia escolha "derrubar alguém propenso" ao empurrar uma criatura. Desde em aquele caso a criatura agarrada também não saia do alcance de um empurrão bem-sucedido, a criatura agarrada permanece agarrada, independentemente do resultado da tentativa de empurrar.

Sim, porque você tem que se soltar para afastá-los.