Você vai ficar bem indo para lá. Como você observa, você pré-desembaraçará a alfândega dos EUA em Winnipeg e, exceto em circunstâncias excepcionais (com as quais nunca tive que lidar nos meus anos de viagem de um ano para o outro pelo 30 + através da fronteira com os EUA), você não interagirá com os EUA Agentes alfandegários e de imigração no aeroporto de Chicago. Efetivamente, seu voo YWG – ORD será tratado da mesma forma que qualquer outro voo que chegue a ORD de um destino nos EUA. Você passará pela alfândega da Nova Zelândia ao chegar em Auckland e, com toda a probabilidade, sua bagagem será despachada para a AKL em YWG (embora você possa confirmar isso com os agentes do portão em Winnipeg apenas para sua tranquilidade). O que fazer em Chicago é ir de um portão para o outro, e 2h20m tem tempo suficiente para fazê-lo, mesmo com a mudança de terminal.
Observe, no entanto, que o retorno será diferente. Supondo que você esteja voando por Chicago (ou outro destino dos EUA), será necessário reivindicar novamente sua bagagem, passar pela alfândega dos EUA e verificar novamente sua bagagem lá. Juntamente com o tempo necessário para trocar os terminais, este será um procedimento mais demorado.