É importante ler A História da Terra Média em ordem?

Você deve definitivamente ler Contos Inacabados primeiro. Isso, como o nome indica, é uma coleção de histórias reais, e apesar do nome a maioria delas é bem 'acabada' - é só que elas não se encaixam na versão publicada do Silmarillion (que era apenas um melhor palpite por Christopher Tolkien na época).

A série História da Terra-média é um tipo bem diferente de livro - como você diz, é uma percepção do processo de escrita propriamente dito, e não da própria Terra-média. Todos eles ainda valem a pena ler, e em resposta à sua pergunta real, não há razão para você não ler o volume seis antes dos outros, mas eu continuaria lendo UT primeiro.

Quanto à série em si, você está livre para ler qualquer um dos livros em qualquer ordem. A parte chamada "A História do Senhor dos Anéis", que começa em O Retorno da Sombra, é bastante desconectada dos livros anteriores da série, quando Tolkien começou (ou tentou começar) uma história completamente nova que era siga O Hobbit. Se o SdA ainda estiver fresco em sua memória, você verá que ler essa parte da série é interessante e relevante. Os livros que precederam aquela parte (começando com o Livro de Contos Perdidos, partes I e II) foram o começo do que se tornaria o Silmarillion publicado, então eles se referem principalmente à Primeira Era e às guerras com Morgoth. Os livros que seguem a História do SdA vêem Tolkien retornar novamente aos assuntos do Elder Days, também conhecidos como Silmarillion, com muitas mudanças editoriais e idéias que infelizmente nunca foram concluídas. Então, depois que você terminar a História do SdA, sugiro iniciar a série HoME desde o início, a fim de obter a história completa de como o legendário da Terra-Média surgiu e evoluiu.