É possível, mas seria difícil sob os regulamentos de hoje.

Restrições (regulamentos):

1. Evite qualquer espaço aéreo controlado que exija falar com o ATC
   Por uma questão de argumento, vou fingir que não temos rádio a bordo, portanto não há espaço aéreo de classe B, C ou D.
   (Você PODERIA ligue para a agência controladora e coordene-a, mas vamos fingir que também não temos telefone celular.)

2. Evite qualquer espaço aéreo dentro de um véu de modo C
   Como presumivelmente não temos um transponder a bordo, não podemos atravessar véus em modo C.

3. Evite qualquer espaço aéreo de uso restrito / especial
   Duh.

4. Cumprir com outras restrições observadas no gráfico
   Fiz isso em minutos 10 - posso ter estragado um pouco.

5. Reservas de combustível
   Este é o que torna difícil.
   Sem vento, as milhas 110 a 40MPH (a velocidade de cruzeiro) têm uma duração de ~ 2.75 horas - presumo que seja para esvaziar tanques (que é como costuma ser citado para aeronaves).
   A FAA requer pelo menos um Reserva de minutos 30 por FAR 91.155, o que significa que podemos voar por horas 2.25 (milhas estatutárias 90, milhas náuticas 78.2) antes de precisarmos pousar. Todas as pernas precisam estar embaixo disso. (É possível que um voo como esse possa ser dispensado da FAA, mas vamos supor que ninguém tenha pedido um).

Restrições (outras):

1. Reabastecimento
   Sempre que possível, as pernas devem terminar em aeroportos com combustível disponível.
   (Isso não é um "dever" difícil, já que, presumivelmente, o Wright 1B pode queimar qualquer tipo de gasolina que encontrarmos quando estivermos no chão).

2. Aeroportos
   Estou excluindo aeroportos particulares / restritos da consideração como pontos de aterrissagem (novamente, fingiremos que nosso piloto não tem telefone celular e, portanto, não podemos coordenar o acesso à aterrissagem nesses campos).

Simplificando premissas:

1. Queima de combustível simples
   Não tendo números para esta aeronave, suponho que a queima de combustível será calculada em média, de modo que a resistência da aeronave em todas as pernas seja de cerca de 2.75 horas (milhas náuticas 78.2 sem vento). Isso simplifica o planejamento

2. Não há vento
   (Ou, se houver, é sempre um vento de cauda.)

3. Há um GPS de aviação (ou algo como o Foreflight) a bordo
   Francamente, eu não ia passar uma hora procurando por pontos de referência.
   Você poderia provavelmente gerenciar o vôo por acerto de contas, se necessário.

4. O Wright Model B pode subir alto o suficiente para eliminar todos os obstáculos / terreno
   Novamente, não tendo números para a aeronave (serviço / teto absoluto), estou apenas assumindo a simplificação.

Então, se juntarmos tudo isso, podemos planejar este voo?
O que você acha que eu fiz na primeira metade da minha hora de almoço?

^{_{Esta é uma rota possível - é claro que pode haver outras}}

Acredito que cumpri todas as restrições, se eu estragar tudo, tenho certeza que alguém editará o plano de vôo (ou criará uma rota diferente).

Uma nota sobre desempenho
Como mencionei nas suposições, eu não tinha dados de desempenho disponíveis para o 1B quando defini essa rota. Algumas pessoas apontaram nos comentários que existem réplicas voadoras do 1B. Essas não parecem ser réplicas de "reprodução exata", mas consegui encontrar alguns dados de desempenho neles.
Dada a altitude máxima nas figuras de desempenho (2,000 pés MSL), provavelmente não seria possível fazer a rota traçada acima com o equipamento de reprodução disponível (várias pernas estão bem acima dos pés 2,000 MSL), e eu assumiria que o 1B original tinha comparáveis desempenho.

Você pode voar de costa a costa sem falar com o ATC ou aterrissar em um campo elevado. Claro, nas grandes cidades existem áreas em que você precisa de um transponder e / ou um rádio para entrar legalmente, mas a maioria do espaço aéreo nos EUA ainda não é controlada.

De fato, seria muito mais fácil e menos arriscado do que antigamente, dadas as modernas unidades de GPS portáteis e os relatórios meteorológicos. Antigamente não havia informações sobre o tempo, os pilotos podiam facilmente encontrar-se voando em baixa visibilidade. Antigamente, havia poucos mapas de estradas confiáveis, muito menos qualquer coisa relacionada à aviação, hoje as unidades GPS portáteis e os gráficos impressos simplificam a navegação.

Hoje em dia, você pode pular de um aeródromo para outro e saber para onde está indo, quanto tempo levará para chegar lá e quais condições você pode esperar ao longo do caminho. Há também muitos lugares para reabastecer ou obter manutenção. Pessoalmente, acho que Orville e Wilbur ficariam satisfeitos com o que encontrariam.

Se Orville e Wilbur reaparecessem hoje, juntamente com o Flyer original, espero que a FAA isente quase tudo em cerca de minutos 5. Além disso, todo piloto no hemisfério estaria assistindo, em vez de trabalhar, eliminando a questão do tráfego conflitante.

No entanto, eles teriam um problema ao iniciar no 105 West - pequeno inconveniente geográfico chamado Montanhas Rochosas. Você poderia escolher uma rota através de vários vales, mas é improvável que o design original (motor ou aerofólio) funcionasse nessa altitude. E uma boa rajada de vento no vale o derrubará do céu. A história poderia ter sido bem diferente se os Wrights fossem de Denver.

Leve os Wrights para dar uma volta em um SR-71.

A resposta abaixo é provavelmente errado. Eu pensava que a elevação no Continental Divide (pelo menos os pés 4421) seria um obstáculo. No entanto, de acordo com Lista de registros de altitude da Wikipedia, uma aeronave descrita como um "biplano de Wright" alcançou uma altitude de pés 8471 em outubro do 1910. Não está claro exatamente qual modelo foi usado, embora a partir da data em que era muito provável que fosse um Modelo B ou alguma variante dele. Poderia ter sido um Model R, que parece ter sido uma variante de alto desempenho do modelo B, "projetada para competições de velocidade e altitude"; aparentemente dois exemplos do Modelo R estavam presentes no Torneio Internacional de Aviação 1910, onde o recorde de pé 8471 foi estabelecido.

Deixarei esta resposta aqui por alguns dias para a correção e depois a excluirei.

Resposta original:

Não, eles não podiam.

Pegando carona nos dados encontrados pelo voretaq7 e seguindo o problema observado por paul e gabe: de acordo com esses dados, uma aeronave semelhante tem uma altitude máxima de cerca de 2000 pés MSL. Por outro lado, de acordo com essa mesa, a altitude mais baixa no Continental Divide nos EUA é de 4421 pés.