1) Sim, a tentativa de viagem conta para Hammer the Gap se ele acertar.
Do PFSRD em Manobras de Combate ( ênfase minha ):
When you attempt to perform a combat maneuver, make an attack roll and add your CMB in place of your normal attack bonus. Add any bonuses you currently have on attack rolls due to spells, feats, and other effects. These bonuses must be applicable to the weapon or attack used to perform the maneuver. The DC of this maneuver is your target’s Combat Maneuver Defense. Combat maneuvers are attack rolls, so you must roll for concealment and take any other penalties that would normally apply to an attack roll.
Manobras de combate são jogadas de ataque. Hammer the Gap dá um bônus para cada ataque que acertar. Se a tentativa de viagem chegar, conte para Hammer the Gap.
2) Sim, o ataque de oportunidade conta para Hammer the Gap se ele acertar.
Do PFSRD em Hammer the Gap , ( ênfase minha ):
When you take a full-attack action, each consecutive hit against the same opponent deals extra damage equal to the number of previous consecutive hits you have made against that opponent this turn. This damage is multiplied on a critical hit.
Hammer the Gap conta todos os hits desde o início do seu turno. O ataque de oportunidade aconteceu no seu turno. Por isso, conta para Hammer the Gap.