Minha leitura disso sempre foi que eles praticaram o disfarce de Ron completamente, antes de realmente tentarem arrombar. Então, acho que Hermione fez alguns experimentos no Shell Cottage e o mais recente é a "última vez" que Ron se refere aqui.
Sabemos no capítulo anterior que seus planos eram meticulosos e que levaram o ataque muito a sério:
It was like planning to break into the Ministry all over again. They settled to work in the smallest bedroom, which was kept, according to Griphook's preference, in semi-darkness.
...
They remained shut in the cupboard-like room for hours at a time. Slowly, the days stretched into weeks. There was problem after problem to overcome, not least of which was that their store of Polyjuice Potion was greatly depleted.
...
'That'll be enough,' said Harry, who was examining Griphook's hand-drawn map of the deepest passageways.
The other inhabitants of Shell Cottage could hardly fail to notice that something was going on now that Harry, Ron and Hermione only emerged for mealtimes.
Harry Potter and the Deathly Hallows - pp.411-2 - Bloomsbury - Chapter 25, Shell Cottage
E depois de tudo:
'...yeh'd be mad ter try an' rob it, I'll tell yeh that. Never mess with goblins, Harry. Gringotts is the safest place in the world fer anything yeh want ter keep safe - 'cept maybe Hogwarts.'
Harry Potter and the Philosopher's Stone - p.50 - Bloomsbury - Chapter 5, Diagon Alley
Então, apesar de tudo, dado que:
He was to be given a completely fake identity, and they were trusting to the malevolent aura cast by Bellatrix to protect him.
Harry Potter and the Deathly Hallows - p.422 - Bloomsbury - Chapter 26, Gringotts
Parece quase inconcebível que eles não tivessem praticado isso - como você certamente faria no mundo trouxa. Não que eu tenha alguma experiência pessoal em trabalhos bancários, apressei-me a acrescentar! Mas tenho certeza que você tentaria se disfarçar antes do grande dia. E a Transfiguração humana é bastante difícil:
'If only we'd done human Transfiguration already! But I don't think we start that until sixth year, and it can go badly wrong if you don't know what you're doing...'
Harry Potter and the Goblet of Fire - p.418 - Bloomsbury - Chapter 26, The Second Task
Lembre-se também da cena em Harry Potter e o Príncipe Mestiço, onde Ron se dá um bigode no guidão!
They had just embarked upon the immensely difficult topic of human transfiguration; working in front of mirrors, they were supposed to be changing the colour of their own eyebrows. Hermione laughed unkindly at Ron's disastrous first attempt, during which he somehow managed to give himself a spectacular handlebar moustache...
Harry Potter and the Half-Blood Prince - p.290 - Bloomsbury - Chapter 15, The Unbreakable Vow
Então, eu estou bastante confiante de que o trio teria experimentado vários looks diferentes para Ron e que é isso que Ron quer dizer. Como você, não consigo encontrar outra referência aos aspectos de Hermione alterando a aparência de Ron usando feitiços de Transfiguração.
E mesmo que ela tivesse, o contexto realmente soa para mim como o de Ron se referindo ao que faz com que pareça um disfarce como Dragomir Despard e não há outros casos em que ele assuma esse disfarce dessa maneira - eles sempre usava poção polissuco. Além disso, quando ele diz "lembre-se, eu não gosto muito da barba" - novamente, parece que eles praticaram isso recentemente.