RAW atual (ou pelo menos minha leitura)
Alternatively, you can aid a friendly creature in attacking a creature within 5 feet of you. You feint, distract the target, or in some other way team up to make your ally’s attack more effective. If your ally attacks the target before your next turn, the first attack roll is made with advantage.
Esta redação especifica um aliado singular. Não diz "o próximo aliado que ataca"1 ou "ataque dos seus aliados" ou "Se um dos seus aliados" ou qualquer coisa semelhante, o que implica fortemente, afeta apenas um aliado, escolhido por você.
Além disso, observe que distrair o inimigo é um maneira possível de ajudar, mas existem outras. Em particular, observe esta frase. Novamente, isso implica que nem mesmo é necessário interagir com a própria criatura inimiga.
or in some other way team up
Conclusão: Você ajuda seu aliado (um aliado específico) in atacando uma criatura.
Regras como pretendido é diferente, embora
1 De acordo com a Resposta de John Caroll, na verdade, diz isso na tela do 2017 DM. Eu esperaria alguns esclarecimentos ou erratas sobre o PHB a partir disso. O "de alguma outra maneira em equipe" também é excluído e a distração é a única maneira de ajudar no combate.
Or you distract one creature within 5 feet of you, and the next attack roll that an ally of yours makes against that creature has advantage.
Esta formulação é consistente com a resposta de Crawford no twitter
If you use the attack-aiding option in Help, the next ally who attacks the target gets the benefit. #DnD
Observe que esta resposta é inconsistente com esta outra resposta dele.
Q: Can a Mastermind Rogue use the Help action as both a normal Action & a Bonus Action in the same turn to assist 2 different PCs in combat?
A: Yes.
Como as vantagens simplesmente "se acumulam" no mesmo ataque e se perdem2. Observe que o tweet sobre a assistência a dois PCs diferentes é mais recente do que o tweet dizendo diretamente "o próximo ataque aliado obtém a vantagem".
Se o objetivo é que a próxima pessoa atacante obtenha a vantagem, uma errata deve ser publicada para isso, IMO.
2 Conforme observado pelo V2Blast, isso não é verdade se dois inimigos diferentes forem escolhidos - mas a redação da pergunta é, pelo menos, pouco clara.