Tudo se resume a quando os assistentes escolheram usar seu Portent

A principal preocupação aqui será a Metagaming. O Adivinho escolhe usar seus portentos antes do rolo como mostrado aqui (ênfase minha):

You can replace any attack roll, saving throw, or ability check made by you or a creature that you can see with one of these foretelling rolls. You must choose to do so before the roll, and you can replace a roll in this way only once per turn.

Não há pista visual ou auditiva de que isso esteja acontecendo no jogo. Só que o Assistente de Adivinhação predeterminou o resultado.

Folha de NPC

Dado que você está criando o NPC como uma folha para o PC e que o PC está escolhendo quando exercitar o Portent, você precisará ter feito o mesmo com o seu NPC. Esperar até depois do PC, é um jogo de meta e seria frustrante para o jogador e removeria sua agência.

No entanto, se você optar por usar o portent antes do rolo e antes que o PC decida usá-lo, não vejo preocupações e você o estará usando da maneira prescrita.

Efeitos simultâneos podem ser determinados pelo turno da criatura

para Jeremy Crawford, é possível que dois portents sejam usados ​​em um único rolo:

Different wizards can use Portent (a School of Divination feature) on the same roll. See Xanathar's Guide to Everything (p. 77) for guidance on how to adjudicate simultaneous effects like that.

Xanathar sugere:

Most effects in the game happen in succession, following an order set by the rules or the DM. In rare cases, effects can happen at the same time, especially at the start or end of a creature’s turn. If two or more things happen at the same time on a character or monster’s turn, the person at the game table — whether player or DM — who controls that creature decides the order in which those things happen. For example, if two effects occur at the end of a player character’s turn, the player decides which of the two effects happens first.

Se você optou por usar o portent NPC simultaneamente com o portent PC, a ordem dos portentos será determinada por quem for a vez atualmente.

Se for um turno de NPC (Portent no Bandido), o Mestre escolhe a ordem, mas se for o turno de um jogador (Portent em um aliado), o jogador escolherá.

Por favor, veja meu aviso acima sobre metagame em relação à agência de jogadores.

Primeiro, Portent tem um alcance na medida em que você precisa ver a criatura.

Segundo, duvido que você consiga ver algo que o surpreenda e não possa usá-lo em uma rodada surpresa.

Por fim, embora se possa pensar que presságios de duelo são simultâneos, é pouco provável que o sejam. Por fim, qualquer personagem, PC ou NPC, finalmente decidiu que era o momento certo de usar sua habilidade portenta limitada em um teste primeiro, vence - o segundo adivinho não pode mais afetar esse teste, já que o resultado portento NÃO é um teste.

Um adivinho de NPC trazido pelo Big Bad para combater um adivinho de PC não é realista. Os adivinhos são relativamente raros, e é improvável ter as jogadas certas para fazer isso quando precisam deles.

Um adivinho não é imune a outro adivinho, portanto, aquele que usou suas primeiras vitórias, mesmo que estivesse em um dos testes do adivinho.