A falta de regras específicas significa que o Mestre precisa decidir.

Apesar de não ter um trecho apropriado dos livros, podemos pelo menos nos referir à intenção do designer em uma situação próxima, como expresso por Jeremy Crawford no Twitter (Cortesia de Rubiksmoose):

Wild Shape can introduce wild situations. What happens when someone swallows a druid in a Tiny form? Is a druid fecund in beast form? The rules are intentionally silent on these corner cases, leaving adjudication to DMs. As always, I say go with what's best for your story. #DnD

Também é importante notar que o último funcionário compêndio de conselhos sábios incentiva o uso de "Regras tão divertidas":

RAF. Regardless of what’s on the page or what the designers intended, D&D is meant to be fun, and the DM is the ringmaster at each game table. The best DMs shape the game on the fly to bring the most delight to their players.

Então, vamos tentar antecipar as consequências de várias opções de adjudicação para manter o jogo divertido, não é?

1. Se a criatura for ferida, mas o druida não for:
   Se você infligir dano massivo, ou apenas decidir que a criatura desaparece no nada - isso significa que o Sapo Gigante se torna uma máquina de matar. Um druida lunar do nível 4 provavelmente não precisa desse tipo de ajuda.

2. Se o druida é ferido, mas a criatura não é:
   Então engolir uma criatura se torna muito arriscado. Ele remove a principal habilidade do Sapo Gigante e incentiva o druida a se ater a outras formas de combate. Ursos e lobos. Bocejar.

3. Se tanto o druida quanto a criatura são feridos (como sugerido aqui):
   Então engolir uma criatura torna-se um movimento válido e sacrificial - que pode ter seu interesse narrativo. No entanto, o Mestre deve garantir que não possa ser explorado com muita facilidade: matar um BBEG com esse método apenas para colocar o druida de pé com um kit de cura deve parecer trapaça.

4. Se nem o druida, nem a criatura são prejudicados:
   O jogo continua como de costume, com muitas descrições confusas (se é que você gosta), mas com poucos impactos mecânicos.

Obviamente, existem muitas nuances entre "prejudicadas" e "ilesas", e todo Mestre escolherá o que melhor se adequar. A opção #4 parece a opção mais segura e sensata para mim (eu provavelmente usaria "ambos propensos") - mas a #3 pode levar a situações interessantes se tratada adequadamente. Esta é apenas uma opinião embora.

Quanto mais impactante o julgamento que o Mestre tem em mente, mais importante é que os jogadores sejam informados do resultado provável de antemão (ou que os personagens tenham a oportunidade de aprender através do experimento). Provavelmente, existem muito poucas mesas em que a morte sangrenta e inesperada do druida durante um encontro menor seria bem-vinda como uma surpresa "divertida".

Quando um alvo de um efeito deixa de ser um alvo válido, ele não é mais afetado

Um sapo gigante pode engolir uma criatura, seu druida não pode - conforme o efeito, quero dizer. Obviamente, o druida pode engolir coisas que um duende poderia engolir - coisas nas quais não quero pensar.

À medida que o druida se transforma de sapo gigante em goblin, a deglutição termina. Sinta-se à vontade para descrever como isso acontece com os detalhes nauseantes que você desejar.

RAW - a única interpretação pode ser obtida na seção de equipamentos do Descrição de Wildshape (ênfase minha):

You choose whether your Equipment falls to the ground in your space, merges into your new form, or is worn by it. Worn Equipment functions as normal, but the DM decides whether it is practical for the new form to wear a piece of Equipment, based on the creature's shape and size. Your Equipment doesn't change size or shape to match the new form, and any Equipment that the new form can't wear must either fall to the ground or merge with it. Equipment that merges with the form has no effect until you leave the form.

Embora seja um equipamento de referência usado pelo druida ao mudar para uma forma de animal. Por exemplo, seu druida gnomo não seria capaz de continuar usando sua armadura de couro - a forma de sapo é grande demais para ser usada. Portanto, ele deve ser descartado ou mesclar com a transformação.

Essa poderia trabalhe da mesma maneira ao contrário. Ao se transformar novamente no gnomo, a criatura média seria mesclada com o seu PC ou largada (ou seja, regurgitada).

Novamente, isso provavelmente terá que ser regido pelo seu Mestre.

As regras são "intencionalmente silenciosas" sobre esse assunto

Existem várias habilidades (mágicas ou não) que permitem que uma criatura mude de forma ou tamanho no DnD. Exemplos incluem feitiços como Polymorph Enlarge / Reduce e habilidades como o Wild Shape do Druid. De um Kraken poderoso a um duende humilde, quase qualquer criatura do jogo pode se encontrar de repente em uma nova forma.

Estabelecer regras gerais sobre o que acontece se uma criatura tiver que mudar quando não houver espaço suficiente para fazê-lo é bastante perigoso. Poderia fornecer uma maneira de derrotar (quase) qualquer inimigo ou perturbar o equilíbrio do jogo. Talvez seja por isso que Jeremy Crawford emitiu a seguinte declaração no twitter (negrito adicionado):

Wild Shape can introduce wild situations. What happens when someone swallows a druid in a Tiny form? Is a druid fecund in beast form? The rules are intentionally silent on these corner cases, leaving adjudication to DMs. As always, I say go with what's best for your story.

Há várias regras relacionadas que podem ser consideradas relevantes (como o que acontece quando uma criatura tenta se teletransportar para uma área ocupada, por exemplo, no feitiço Porta da Dimensão). Mas qualquer uma dessas tentativas extrapolará regras em um caso em que as regras devem ser "silenciosas". De acordo com os designers do jogo, não encontraremos uma resposta RAW sobre este tópico. Um mestre terá que decidir.

Lembro-me dessa pergunta (ou semelhante) surgindo em uma campanha em que participei. Acredito que nosso mestre disse que, embora seja uma chamada de mestre, ele basicamente a vê como uma questão lógica.

Primeiro, observe que um sapo engole toda a comida. Dito isto, até que seja digerido, a refeição ainda está em um pedaço enorme. Além disso, quanto tempo ocorreu entre comer e transformar? Terceiro, que tipo de monstro médio era esse?

No geral, ele viu isso como o que realmente aconteceria, considerando tudo, se o seu sapo gigante engolisse um cervo e depois se transformasse em um duende imediatamente, as chances são de que a cabeça dele explodisse, mas se o sapo comesse o cervo e voltou uma hora depois, então ele seria mais indulgente ao dizer que está digerindo bem.

O interessante é que, se o seu duende se transformasse em algo capaz de comer um sapo gigante e, depois, voltasse, a transformação ocorreria quando você vomitava o sapo, resultando em seu duende parecendo cocô de sapo vivo.