1) Sim. Os relatórios são todos automatizados. As companhias aéreas notificam o governo dos EUA quando a pessoa sai do país, que é comparada com o registro criado quando ela entrou e passou pela imigração.
2) Seu amigo não está mais qualificado para usar o Programa de Isenção de Visto. Uma das condições do VWP é que você deve "ter cumprido todas as condições de qualquer admissão anterior no Programa de Isenção de Visto", que seu amigo não fez.
Para entrar nos EUA, seu amigo precisará obter um visto. Normalmente, uma permanência em estada em um visto anterior dificultaria a obtenção de um visto, no entanto, eu esperaria que uma estada de um dia 2 provavelmente não fosse considerada séria o suficiente para negar um pedido de visto - embora, no final do dia, esteja completamente a critério da funcionário que realiza a entrevista sobre o visto.
A boa notícia é que as estadas curtas não provocam nenhuma proibição obrigatória dos EUA. Se seu amigo demorasse mais do que o dia 180, ele seria automaticamente impedido de entrar nos EUA por anos do 3. Durante o ano 1, e o prazo é para os anos 10.