O tamanho não importa, o Earth Glide se aplica apenas ao elemento

Os elementais da Terra não têm a capacidade de "envolver" uma criatura com nenhum efeito mecânico. Eles têm exatamente as mesmas opções normais que todas as outras criaturas no que diz respeito à interação com outra criatura, que basicamente se resume a empurrar, arrastar e agarrar.

O fato é que a habilidade de Deslizamento da Terra especifica o que pode fazer e para quem e afeta apenas o elementar, independentemente do tamanho de uma criatura que esteja tentando carregar:

Earth Glide. The elemental can burrow through non magical, unworked earth and stone. While doing so, the elemental doesn't disturb the material it moves through.

Esta interpretação é confirmada como a leitura pretendida pelo Compêndio de Conselhos Sábios conforme vinculado na pergunta anterior:

Can an earth elemental grapple with a creature and then pull it underground and leave it there to die?

No. An earth elemental’s Earth Glide is meant to apply to itself only. The elemental doesn’t take other creatures with it when it moves in this way.

Não existe uma maneira mecânica de uma criatura ser "pequena o suficiente para ser coberta pelo elemental [terra]" nas regras, de modo a permitir que seja afetada pelo Deslizamento da Terra, porque somente o elemental pode ser afetado por ela. De fato, não existe algo como ser envolvido ou coberto por outra criatura de qualquer maneira fora de habilidades específicas como Swallow (que os elementais da Terra não possuem). E mesmo essas habilidades não permitem que a criatura subordinada seja considerada mesclada na grande, de modo que sejam mecanicamente a mesma criatura.

Simplificando, Earth Glide afeta apenas o elementar e nenhuma outra criatura, independentemente do seu tamanho, pode ser afetada por ele.

Sua descrição não é desta edição

Você citou uma descrição para o Earth Glide na sua pergunta:

An earth elemental can glide through stone, dirt, or almost any other sort of earth except metal as easily as a fish swims through water.

No entanto, observe que essa descrição não é do 5e e, portanto, não tem influência nas regras ou regras do 5e. Parece ser do 3.5e (obrigado @V2blast) que, para todos os efeitos, é um jogo totalmente diferente do 5e.

Não, um Elemental da Terra não pode estender sua capacidade de Deslize da Terra para afetar outros objetos ou criaturas. (@ Rubiksmoose's answer explica o porquê.)

Um Elementar da Terra ainda pode alcançar um objetivo semelhante por força bruta, para objetos pequenos e solo macio.

Se um elementar da Terra estiver segurando um pequeno objeto ou criatura enquanto entra ou se move pelo chão, ele é efetivamente empurrando esse objeto através da terra da maneira normal. (Obviamente, isso exigiria muito mais esforço e os reduziria, assim você teria que decidir quanto, dependendo do objeto e das condições do solo.)

Um Elementar da Terra é forte o suficiente para arrastar / empurrar um pequeno rolamento de esferas de metal (por exemplo) através terra solta ou solo, perfurando um túnel enquanto a bola empurra a terra para fora do caminho. O objeto não desliza, mas não é feito de terra, então o Elemental pode empurrá-lo enquanto plana.

Isso parece bastante razoável, com Str 20 e Tamanho grande, deve estar dentro do reino da possibilidade de força bruta de um objeto através do solo, a menos que o solo seja pedra ou argila seca. por exemplo, algo que as minhocas não conseguem atravessar provavelmente precisaria ser esmagado (talvez usando o objeto como um martelo).

Para objetos não tão fortes quanto um rolamento de esferas, isso será muito prejudicial para o objeto! (Como um movimento de combate em uma criatura agarrada, isso parece potencialmente OP, especialmente enterrando-os vivos, colocando-os no chão. Mas muitas criaturas minúsculas não são tão pequenas quanto um rolamento de esferas ou mármore, ou são moldadas de maneira a afastar a sujeira do caminho. Portanto, você pode simplesmente governar a tentativa como um ataque Slam, a menos que o solo seja particularmente solto, o que tornaria mais fácil enterrar uma criatura minúscula, se seu punho não tiver resistência, apenas a criatura agarrada nela.)

Talvez também danifique o Elemental por um objeto forte e duro como um rolamento de esferas que poderia funcionar como um martelo de pedra ao contrário; pode ser como tentar enfiar um prego na madeira com a mão. Mas nós, seres humanos insignificantes, não temos pele como os Elementais da Terra.

(O elementar pode ter um problema com uma pedra pequena: uma vez que leva a pedra para o subsolo, ela pode ser considerada parte de o chão e o elementar podem não ser capazes de deslizar pelo chão enquanto pressionam o objeto de pedra.)