Como muitas questões de regras no 5e, não há resposta real para isso: não somos informados se as árvores contam como criaturas, nem se elas podem sobreviver sendo reorganizadas por um fabricar soletrar. Você pode decidir que isso é possível, se você quiser - não parece abrir caminho para abusos, e ter pontes ou moradias parece um pouco divertido.

Mas há uma questão mais profunda aqui: parece que você está perguntando sobre os recursos de seus NPCs.

Seus NPCs não estão realmente vinculados pelas regras do Livro do Jogador. Você pode dar a eles as habilidades que quiser. Você pode decidir que um NPC tem um feitiço personalizado, ou que possui um recurso de classe incomum ou que fez um feito personalizado.

Um exemplo disso em ação é o monstro "Knight" do 5e, que é o CR3. Possui pontos de vida 8d8 + 16, possui o recurso multiatack, possui um bônus de proficiência + 2 e possui uma habilidade especial chamada "Liderança". Isso não é algo que você pode construir usando as regras do PHB.

Você pode dar a seus NPCs quaisquer recursos que você ache divertidos e interessantes. (Você pode preferir usar feitiços personalizados para isso, em vez de adicionar funcionalidade adicional aos feitiços aos quais os personagens podem ter acesso.)

Este tweet de Jeremy Crawford nos diz que apenas os tipos de monstros definidos no Manual dos Monstros contam como criaturas. A definição do tipo "planta" especifica que ele não inclui "flora comum"; portanto, uma árvore comum não conta como criatura.

Muito provavelmente, não

Especificamente falando sobre árvores, apenas uma pequena porcentagem de uma árvore é feita de células vivas, entre a casca e o núcleo. O resto da árvore são células mortas de madeira e essas são as células mais fortes. Transformar a árvore de maneira que ela permaneça viva enquanto se torna uma ponte provavelmente não é possível. Mesmo que a árvore permaneça "viva" logo após se tornar uma ponte, a estrutura necessária para transportar água e absorver a luz do sol para continuar o crescimento e permanecer viva.

Não.

O uso da magia para moldar árvores vivas é realizado usando o Despertar soletrar ou Fale com as Plantas soletrar. A madeira é um material não vivo, como carne, lã ou linho, e pode ser manipulada com tecido.

Como isso funcionou na edição 3rd (isso ainda não foi definido na 5th) foi que uma criatura foi definida como qualquer coisa com uma pontuação Wis e Cha (também ficou claro que, se você tem uma pontuação Wis, necessariamente tem uma pontuação Cha, e vice-versa), ou seja, qualquer capacidade de conscientização, e todas as criaturas ganham Dados de Vida. Os seres vivos foram definidos por ter uma pontuação Con, completamente independente disso.

Portanto, uma árvore é uma coisa viva (embora sua pontuação Con seja tão sem importância que nunca será publicada e é basicamente considerada como 10), mas não uma criatura porque não possui uma pontuação Cha ou Wis e um HD, a menos e até que foi acordado. Um Construto não é vivo devido à falta de uma pontuação Con, mas é uma criatura porque possui pontuações de Cha e Wis.

O 5e parece ter eliminado as inabilidades, e apenas define as coisas como objetos ou criaturas, o mais próximo que pode ser imaginado, completamente arbitrariamente e sem lógica subjacente. Mas, uma criatura no 5e sempre deve ter pelo menos um Dado de Vida, e se não tiver, deve ser sempre um objeto.