O melhor que eu consegui foi uma chance de vencer em 99.996%

A configuração

Primeiro, assumimos que o NPC não funcionará da melhor maneira possível, mas sempre rolará com o objetivo de atingir o maior número possível de pinos.

Não encontrei nenhuma maneira de obter proficiência em armas improvisadas sob essas restrições, mas, se pudéssemos, meu programa não nos faria perder um único dos seus um milhão de partidas.

Queríamos ter o modificador mais alto possível, nosso Campeão de Combate pareceria o melhor candidato, mas podemos fazer sempre melhor. Existem dois monstros de CR 20 ou menos com o 30 Strength, o Leviathan e a Walking Statue of Waterdeep. Nós poderíamos usar verdadeiro polimorfo transformar qualquer um dos membros do nosso grupo em um desses monstros e fazer com que ele concorra por nós.

Podemos obter um uso adicional do Bardic Inspiration através do soneca feitiço cuja descrição declara (parênteses meus):

If a target remains unconscious for the full duration (10 minutes), that target gains the benefit of a short rest...

Então, olhando Bardic Inspiration's descrição que vemos:

Once within the next 10 minutes, the creature can roll the die and add the number rolled to one ability check, attack roll, or saving throw it makes...

Podemos fazer com que o Bardo conceda ao nosso participante o uso da Inspiração Bardic e, em seguida, faça com que o Bardo comece a cochilar. Poderíamos cronometrar o início do boliche para que, após a nossa primeira jogada, o Bardo acordasse, beneficiando-se de um breve descanso que acionará Fonte da Inspiração cuja descrição diz:

Beginning when you reach 5th level, you regain all of your expended uses of Bardic Inspiration when you finish a short or long rest.

E agora temos seis usos da Inspiração Bardic disponíveis para nós.

Uma maneira fácil de nos beneficiar desses ataques seria através do fogo das fadas feitiço cuja descrição diz:

Each object in a 20-foot cube within range is outlined in blue, green, or violet light (your choice)... Any attack roll against an affected creature or object has advantage if the attacker can see it...

E então poderíamos adicionar o abençoar soletrar em cima disso, cuja descrição afirma:

Whenever a target makes an attack roll or a saving throw before the spell ends, the target can roll a d4 and add the number rolled to the attack roll...

Nota: Em vez de usar fogo das fadas Como isso pode não ser possível, existem muitas outras opções de ortografia, como previsão cuja descrição diz:

For the duration, the target can't be surprised and has advantage on attack rolls...

A estratégia

Temos o mesmo modificador que o NPC, mas também temos abençoar e inspiração bárdica do nosso lado, assim somos estritamente melhor que o NPC no boliche.
Por causa disso, se houvesse algum momento em que ambos tivéssemos uma greve / reposição, gostaríamos de beber; isso torna o jogo igualmente mais difícil para ambas as partes, mas continuamos melhores que o NPC.

Você deve beber em um quadro em que recebeu uma advertência / reposição e o NPC não? Não.

Para que a bebida acabe valendo a pena nesses casos, deve haver pelo menos dois quadros em que você não recebe uma reposição / greve, mas o NPC o faz, e ambos devem ocorrer antes você recebe outra reposição / greve. A chance disso acontecer é muito pequena (cerca de 2.2%).
Isso ocorre principalmente porque um ataque vale tantos pontos e você sempre desejaria fazer o melhor que puder no primeiro arremesso. Isso resulta em uma chance muito alta de receber uma greve (90%).

Nota: Havia cenários como os seguintes, para os quais eu acho e chuto (forçado a bruto):
Se o NPC receber uma greve na primeira tigela e você não, e seu status for BEBIDO, você deve fazer seu segundo teste?
Tentei vários valores de pinos remanescentes e, no final, você fez o melhor se optou por não encaixar se apenas conseguisse fazer pontos 1-4 (se houvesse 3 ou menos pinos em pé). Isso se aplica somente se você não estiver no quadro 9th ou 10th, pois o controlador de domínio do NPC subindo apenas pelo 2 para um quadro (ou nenhum) não vale o número de pontos que você provavelmente obteria.
É interessante, no entanto, que a chance de ganhar quando você joga todas as vezes que puder e a chance de ganhar se você nunca fizer nenhuma segunda tigela estão apenas .131% separadas.
Da mesma forma, decidi que, se o NPC não receber uma greve, tiver uma chance de 50 +% de obter um sobressalente, seu status será BEBIDO, você só terá os pinos 1-3 restantes e não era o quadro 9th ou 10th, você deveria falhar na segunda tigela.

A probabilidade de um desses cenários acontecer era de 3.5%, portanto as estratégias não eram empregadas com muita frequência.
notas: Eu não me aprofundei particularmente na matemática aqui, pois ela se torna incrivelmente complicada rapidamente, então fiquei com a boa estatística redonda 50 +%.

Uma pergunta que resta é "Quando devemos usar a inspiração bardica?"
Eu pensei que essa pergunta seria um pesadelo absoluto, mas somos tão incrivelmente bons no boliche que é quase um problema.
As greves valem mais pontos, portanto, gostaríamos de usar o Bardic Inspiration se houvesse uma chance significativa de conseguir uma greve. No entanto, como se vê, se gastamos um dado toda vez que nosso rolo nos leva a algo entre oito e três negativos pinos derrubados gostaríamos de usá-lo. (Na verdade, você não pode derrubar um número negativo de pinos, mas se fôssemos três a ponto de acertar até um único pino Bardic Inspiration rodando um 12 nos fará uma greve).
Esta é a estratégia principal, porque um ataque vale mais por ponto adicional à nossa jogada de ataque (o que o Bardic Inspiration faz) do que qualquer outra coisa. (Uma greve concede pontos adicionais 6, enquanto uma reserva concede apenas 1).
No entanto, somos tão bons no boliche que, se essa foi a única vez em que gastamos os dados do Bardic Inspiration, em média, ainda tem dados não gastos 2.5.
No momento, estamos gastando dados da Inspiração Bardic, mesmo que tenha apenas uma chance de .0833% de conseguir uma greve (se precisarmos de um 12). Isso nos daria uma média de pontos adicionais .4998 nessas tentativas. Observando as estatísticas de peças sobressalentes e d12s, podemos ver que há uma chance de 41.67% de rolar um 8 ou superior em um d12. Portanto, se precisássemos rolar um oito (ou acima) para obter um sobressalente, obteríamos uma média de pontos adicionais .4167.
Isso é próximo ao número esperado das greves, então eu o usei como linha de base. Gastaríamos dados da Inspiração Bardic se um rolo de 8 ou superior nos desse um bônus.
Depois disso, ainda teríamos, em média, os dados do 1.2 Bardic Inspiration.

Esse intervalo estendido usa ainda cálculos que levam em consideração o fato de que, se houver poucos quadros restantes, você gastaria seus dados da Inspiração Bardic de maneira diferente, na tentativa de não ter nenhum uso.

Ter uma circunstância adicional em que rolaremos os dados em excesso, mesmo que apenas um 12 nos dê pontos, aumenta nossas chances de ganhar e nosso número médio de dados restantes da Inspiração Bardic se tornaria apenas 0.3. (O gasto de dados com mais frequência resultou na perda de partidas com mais frequência. Isso ocorre porque, nos quadros finais, estaríamos usando dados em peças de reposição muito rapidamente e não os teríamos nos ataques mais valiosos)

Estatísticas aleatórias: Há apenas uma chance de 14.38% de usarmos o Bardic Inspiration na primeira tigela.
Em média, ficamos sem dados da Inspiração Bardic no quadro 9.
Em média, pontuamos o 143.9, enquanto nosso oponente obtém uma média de 80.9

O DC máximo que jamais ocorrerá é 26.
Se o NPC tiver um CD do 24, eles precisariam de um 35 para obter uma greve; no entanto, seu rolo mais alto possível é um 30, o que deixaria os pinos do 5 restantes. Felizmente, isso mantém o mesmo DC de antes e, portanto, eles precisariam de um 29 ou 30 para derrubar todos os pinos restantes do 5 e obter um sobressalente. Assim, seu CD aumentaria para 26. Se isso acontecesse, eles nunca poderiam aumentá-lo novamente.
Mesmo que eles rolem um 30, eles apenas derrubarão os pinos 4, rolando outro 30, novamente, batendo nos pinos 4. Para que eles nunca consigam uma reserva ou greve e, portanto, nunca bebam.
Isto significa que deixar nosso próprio DC ir acima do 26 não faz sentido (ou deixá-lo subir quando o CD do NPC for 26). Portanto, o CD máximo para uma greve para nós é 35 e mesmo assim, temos uma chance de 41.32% de receber uma greve.
Para mostrar como a Inspiração Bardic é incrivelmente boa (e também como ela funciona em conjunto com bençãos e vantagens em nossa jogada de ataque): Se não tivéssemos o d12, nossa chance de obter um ataque quando o CD é 35 seria 0% (embora apenas pouco).

Um resumo de como fazer isso:

Polimorfo verdadeiro em um Leviatã, ou uma estátua ambulante de Waterdeep.
Use previsão para ganhar vantagem em nossas tigelas.
Use soneca para ganhar um dado adicional de inspiração bardic.
Use abençoar para ganhar um 1d4 adicional em cada rolo que fazemos.

Beba apenas se você e o NPC tiverem greves / peças de reposição e seu DC atual é 24 ou menos.
Se o NPC receber uma greve e você tiver os pinos 1-3 restantes (e não for o quadro 9th ou 10th), não faça sua segunda tigela.
A chance de 50 +% de o NPC obter uma reposição é uma seção mais complicada que você poderia use, mas isso não aumenta as chances de ganhar uma quantia significativa, então deixarei de fora desta parte.
Sempre que sua primeira tigela não lhe der uma greve, gaste Dados de Inspiração Bardic.
Se rolar um 8 ou acima no dado Bardic Inspiration lhe dará um sobressalente, role o dado.
Se você está na sua primeira tigela para o quadro X e ainda tem os dados 10-X ou mais de Inspiração Bardic, e o dado tem chance de obter pontos, jogue-o.
Se você estiver na sua segunda tigela para o quadro X e ainda tiver os dados 11-X ou mais de Bardic Inspiration, e o dado tiver uma chance de obter pontos, jogue-o.

Assim, cheguei à que atualmente é minha solução ideal para o boliche, dando-nos uma chance de 99.996% de ganhar.

Muitas modificações aqui aumentaram nossas chances de ganhar em .05% ou menos.
Se, em vez disso, você jogasse de maneira muito mais simples e jogasse boliche toda vez que pudesse e usasse o Bardic Inspiration, mesmo que apenas um 12 conseguisse um único ponto, você faria ainda tem uma chance de vitória de 99.85%.

Sobre a "solução" realmente ideal, se a festa puder ser nada

Na solução verdadeiramente ideal, sempre venceríamos sempre.
Precisávamos ter proficiência em armas improvisadas. (como através de feitos)
Nós precisaríamos de muitos Assistente de Adivinhação ... (Um teste do 3 + para garantir um ataque em nosso primeiro quadro, um 5 + para o segundo, um 7 + para o terceiro ... um 15 + para o sétimo e três 17 + para o oitavo / nono décimos quadros). No oitavo quadro, na pior das hipóteses, o controlador de domínio já se esgotou, portanto, precisamos apenas do 17 + para os três quadros restantes.

Isso aumenta nossas chances de ganhar para 100% (garante que sempre jogamos um jogo perfeito, o que o NPC é fisicamente incapaz de fazer, pois o CD se tornará alto o suficiente para que ele não pode lançar uma greve).