Você citou as regras na sua pergunta.
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Light Cover: A quarter of the target is obscured.
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Medium Cover: Half the target is obscured, or target is prone.
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Heavy Cover: Three-quarters of the target is obscured.
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Near Total Cover: The target is barely visible.
A aplicação consistente dessas habilidades é uma habilidade do mestre, que requer atenção aos locais dos personagens, posições relativas, descrições das ações (ajoelhado atrás de um obstáculo, queda de bruços etc.) e o terreno do campo de batalha.
A maioria dos mestres de jogos acha que usar miniaturas, mapas de batalha ou terrenos 3D e tokens para marcar a cobertura criada ou alterar obstáculos é muito útil ao atribuir e lembrar de modificadores de capa.
Apesar de tudo, surgirão divergências. Eu recomendo planejar como resolvê-los antes do jogo e tentar seguir esse plano no momento.