Sim, ele pode colocar a teia no telhado, o que tecnicamente não pode ver.

Web (1) segmenta (2) um ponto de origem para uma área de efeito (3) (dentro do seu alcance).

Você deve ser capaz de direcionar um ponto específico que exija um caminho claro (4), o qual possui, o web A magia então preenche um cubo de pé 20 (5) a partir desse ponto. Você não é obrigado a ver a área de efeito completa. Portanto, você não precisa ver os pontos de ancoragem para as camadas.

Então, como meu feitiço se expande se eu não souber onde estão os pontos de ancoragem?

Depois de determinar o ponto de origem, o efeito do feitiço se expande em linhas retas a partir do ponto de origem (3). O ponto de origem é o único requisito para atingir o feitiço, as camadas fazem parte do feitiço. Você decide apenas o ponto de origem do cubo. Se o cubo não estiver em camadas entre duas massas sólidas, termina no início do seu próximo turno (1).

Se você não consegue ver os pontos de ancoragem da Web, está efetivamente adivinhando onde eles estão e esperando ou avaliando que a área escolhida tocará esses pontos de ancoragem e permitirá que o web feitiço para trabalhar por toda a sua duração. Na sua pergunta, o lançador tem informações de onde o telhado se baseia na altura presumida da criatura cuja cabeça eles podem ver, portanto, o risco de não ancorar o feitiço no telhado é relativamente baixo.

Web (1)

You conjure a mass of thick, sticky webbing at a point of your choice within range. The webs fill a 20- foot cube from that point for the duration

If the webs aren't anchored between two solid masses (such as walls or trees) or layered across a floor, wall, or ceiling, the conjured web collapses on itself, and the spell ends at the start of your next turn.

Alvos (2) (PHB 204):

A typical spell requires you to pick one or more targets to be affected by the spell’s magic. A spell's description tells you whether the spell targets creatures, objects, or a point of origin for an area of effect (described below).

Áreas de Efeito (3) (PHB 204):

A spell’s effect expands in straight lines from the point of origin. If no unblocked straight line extends from the point of origin to a location within the area of effect, that location isn’t included in the spell’s area. To block one of these imaginary lines, an obstruction must provide total cover, as explained in chapter 9.

Um caminho claro para o alvo (4) (PHB 204):

To target something, you must have a clear path to it, so it can’t be behind total cover. If you place an area of effect at a point that you can’t see and an obstruction, such as a wall, is between you and that point, the point of origin comes into being on the near side of that obstruction.

Cubo (5) (PHB 204):

You select a cube’s point of origin, which lies anywhere on a face of the cubic effect. The cube’s size is expressed as the length of each side. A cube’s point of origin is not included in the cube’s area of effect, unless you decide otherwise.

_{Obrigado, Ryan Thompson, por melhorar significativamente esta resposta.}

Sim, eles não precisam ver a superfície

O web A descrição do feitiço diz:

You conjure a mass of thick, sticky webbing at a point of your choice within range. The webs fill a 20- foot cube from that point for the duration. The webs are difficult terrain and lightly obscure their area.

If the webs aren't anchored between two solid masses (such as walls or trees) or layered across a floor, wall, or ceiling, the conjured web collapses on itself, and the spell ends at the start of your next turn. Webs layered over a flat surface have a depth of 5 feet.

Os pontos principais são que você não precisa de linha de visão para o ponto de origem, o cubo de efeito simplesmente se expande a partir disso (ainda não há requisitos para ver o cubo inteiro). Em seguida, as superfícies do cubo (ou seja, o teto / piso) são usadas para apoiar a trama.

Minha inclinação aqui é dizer não.

As outras respostas estão mostrando que você pode transmitir uma web enquanto adivinha os pontos de ancoragem. Não tenho nenhum problema com isso - mas não temos pontos de ancoragem aqui. Tentar lançá-lo dessa maneira causará o colapso, não acredito que esse seja o resultado desejado.

Em vez disso, acho que o objetivo é colocá-lo no "chão" (neste caso, o teto é o chão) e eu diria que isso exige ser capaz de atingir o alvo, não apenas a criatura.