Tecnicamente, cinco.
Nosso Ladrão Rogue 17 (Ace) tem três amigos do Mestre de Batalha (Bart, Carol e Dave). Eles lançam iniciativa. Bart é primeiro seguido por Ace, depois Carol, depois Ace novamente, depois Dave.
Bart usa o Ataque do Comandante para permitir que Ace ataque furtivamente (1) com sua Reação.
Ace começa seu turno, então sua Reação está pronta novamente. Ace furtivos ataques com uma ação de ataque (2).
Carol usa o Ataque do Comandante para permitir que Ace ataque furtivo (3) com sua Reação.
Ace começa seu turno, então sua Reação está pronta novamente. Ace furtivos ataques com uma ação de ataque (4).
Dave usa o Commander's Strike para permitir que Ace ataque furtivo (5) com sua reação.
Isso usa (abusos, na verdade) a capacidade do ladrão de dar dois turnos inteiros durante uma única rodada e também "rouba" uma reação da próxima rodada devido à mecânica oscilante de como a recarga de ação não combina com as rodadas.
O abuso mecânico que não combina com o espírito da pergunta seria usar um pergaminho de Shapechange para se transformar em Marilith (crédito para Miniman), que pode reagir a cada turno de combate - permitindo assim um ataque furtivo por combatente ativo.
Se for permitido multiclasse e com um ataque furtivo muito fraco, as possibilidades são Infinito.
Um Lutador (Cavalier) 18 / Rogue 2 pode fazer um ataque de oportunidade a cada turno sem usar sua reação, e pode atacar de forma viável um número infinito de criaturas (o Arcane Gate ou outros feitiços de translocação em massa podem fornecer amplo espaço para as criaturas iniciarem seus turnos perto o suficiente para entrar / sair e provocar) que escolhem provocar ataques de oportunidade dele.