RAW, parece possível, mas não acho que seja RAI (Rule As Intended).
Feitiços não acumulam. Mas tecnicamente, eles não vão:
The effects of the same spell cast multiple times don't combine [...] the most recent effect applies if the castings are equally potent and their durations overlap.
Aqui está uma brecha: os dois feitiços Dream não teriam suas durações sobrepostas. A descrição dos estados da magia:
[...] the messenger appears in the target's dreams and can converse with the target as long as it remains asleep, through the duration of the spell
The messenger can emerge from the trance at any time, ending the effect of the spell early.
(about the nightmare part) [...] the messenger can deliver a message of no more than ten words and then the target must make a Wisdom saving throw
O mensageiro pode entregar suas palavras 10 e emergir, encerrando o feitiço. Se o lançador o relançasse, ele não teria os feitiços 2 Dream ativos ao mesmo tempo.
Por serem feitiços diferentes do 2, ambos permitem um teste de resistência.
Ponto de esclarecimento
On a failed save, echoes of the phantasmal monstrosity spawn a nightmare that lasts the duration of the target's sleep and prevents the target from gaining any benefit from that rest. In addition, when the target wakes up, it takes 3d6 psychic damage.
Um ponto de detalhe, mas o "pesadelo" tem efeitos dissociados da 2: o "não descanso" e os danos. O "não descanso" pode ser considerado como um efeito do feitiço que durar a duração do sono do alvo mas novamente, o feitiços sua duração não será sobreposta.
Parece possível pelo RAW, mas duvido que seja RAI.
Um novo ponto de vista
Depois de ver Comentário de JAStreich, Pensei em uma nova maneira de explicar como vejo o feitiço: imagine que o feitiço tenha uma duração "Instantânea", mas, quando você lança o feitiço e o alvo não dorme, o feitiço fica em "stand by".
O feitiço nunca declara que ele precisa estar ativo durante toda a duração do sono alvo, o que parece lógico: se você lançou o feitiço e o alvo ainda não dorme após as horas 2, o feitiço não será ativado quando o alvo acorde 6 horas depois.