Sim

Não há nenhum idioma no bloco de estatísticas de Aarakocra que diga que eles devem ter uma mão ou um braço livre para voar. Eles simplesmente têm uma velocidade de vôo.

Adicionar uma regra de que, se eles tiverem um escudo, ou possivelmente uma arma / foco / etc, eles não poderão voar complicam a corrida e introduzem regras e requisitos que não existem. Definitivamente, isso nerfa uma capacidade racial (voo) sem uma razão de regras para fazê-lo.

A única linguagem limitante diz respeito à armadura média e pesada - e um escudo não é um deles:

You have a flying speed of 50 feet. To use this speed, you can’t be wearing medium or heavy armor.

Eles podem voar com um escudo

Observe a única restrição de vôo para o aarakocra é:

You have a flying speed of 50 feet. To use this speed, you can't be wearing medium or heavy armor.

Como os escudos não são considerados armaduras médias ou pesadas, Aarakocra pode usá-los e ainda voar.

Sim, você pode.

As regras estabelecem apenas uma limitação neste traço racial do Aarakocra (ênfase minha):

Flight

You have a flying speed of 50 feet. To use this speed, you can’t be wearing medium or heavy armor.

Então, sim, o Mestre está certo ao permitir que o druida use um escudo de madeira enquanto estiver voando.

Um druida Aarakocra pode usar um escudo de madeira enquanto voa.

Sim, os druidas podem usar escudos de madeira (PHB 65):

Proficiencies

Armor: Light armor, medium armor, shields (druids will not wear armor or use shields made of metal)

O único idioma limitante no Bloco de estatísticas de Aarakocra (EEPC 5) existe em relação à armadura média e pesada - e um escudo não é um deles:

Flight. You have a flying speed of 50 feet. To use this speed, you can’t be wearing medium or heavy armor.

Não há limitações, mas as limitações das proficiências do seu PC em relação ao uso de armas.

Um Javelin (PHB 149) pode ser usado com uma mão, para que o PC possa lançar os Javelins enquanto usa o escudo de madeira.

Pelo RAW, e tenho certeza pelo RAI também, sim.

Dito isto, eu poderia imaginar um Mestre determinando que o escudo não os ajudaria contra alguns ataques, devido ao ângulo de ataque possível (porque o alvo está no ar) e à dificuldade de usar efetivamente o escudo contra ataques enquanto voa. Mas isso se resume mais ao que o Mestre deseja.

Como está escrito, não há nenhuma regra que o impeça, portanto seria permitido.

Pessoalmente, na maioria dos casos eu, como DM, permitiria que fosse usado muito bem.