Colocar as caixas próximas umas das outras não tem nada a ver com elas caírem ou não. A razão pela qual eles se inclinam é por causa da relação do "ponto de rotação" em relação à direção do vento.
Quando o "ponto de rotação" (as rodas) é colocado no lado a sotavento, então é necessário um esforço significativamente menor para girar (tombar) as caixas. Assim, se as caixas puderem ser giradas 180 graus para que as rodas fiquem no lado de barlavento, será muito mais difícil derrubar as caixas (porque o ponto de apoio é movido um par de pés contra o vento).
Da mesma forma, se a caixa for colocada em um declive, ela será "mais difícil" ou "menos difícil", dependendo de qual lado o ponto de rotação é colocado em relação ao vento. Então, se eles não permitirem que você gire as caixas, você pode colocar um pequeno objeto (como um bloco de madeira, etc.) sob as rodas. Isso moverá o centro de gravidade em direção ao vento, dificultando, assim, a inclinação da caixa.