Mais simples
A interpretação que eu sempre vi é que o agarrado permanece na mesma posição relativo para o grappler.
Portanto, se a parte superior do mapa for Norte e o personagem agarrar sua vítima infeliz no quadrado Noroeste, não importa para onde o personagem se mova os dois, a criatura agarrada ficará no quadrado Noroeste do grappler.
Essa interpretação tem as vantagens de ser simples e fácil de implementar, além de reduzir qualquer tentativa de abusar do sistema pela raiz.
Mais complicado
Se você quer uma opção mais diferenciada, pensei em uma maneira de mantê-la realista e equilibrada. O grappler pode mover o caractere agarrado em torno de si, mas isso conta contra o movimento total do grappler (dividido pela metade).
Portanto, com o exemplo acima do monstro agarrado ao noroeste do grappler, se o grappler tiver uma velocidade normal de 30ft (15ft reduzida pela metade), eles poderão mover a criatura agarrada para os quadrados norte ou oeste do 5ft do seu 15ft de movimento, para as praças Nordeste ou Sudoeste com 10ft (ou suponho que eu esteja de volta para Noroeste), ou pelo movimento completo de 15ft, elas poderiam mover sua vítima até as praças Leste ou Sul de si mesmas (ou qualquer outra quadrados mencionados pelo retrocesso).
Se eles não usarem todo o seu movimento rotacionando o personagem agarrado, ainda poderão se mover e trazer a criatura, mas permanecerão nessa posição rotacional fixa. Para que eles pudessem gastar o 5 do seu 15ft para girar o monstro para o norte, mover o 5ft em qualquer direção para trazer o monstro 5ft na mesma direção (ficando ao norte da localização atual do grappler) e depois girar o monstro novamente para o nordeste para o último 5ft do seu movimento original 15ft.
Este método é um pouco mais complicado, mas ainda bastante intuitivo, e permite que os jogadores (ou o Mestre, se forem maus) façam alguns truques legais, se forem inteligentes. Solte seus inimigos em penhascos ou no fogo ou gire-os para a posição de flanquear.