Isso é um pouco complicado, mas você pode usar sua tática sem responder à pergunta. Vamos tentar de qualquer maneira.
De acordo com a descrição do DMG, página 185:
You can use an action to unfold a portable hole and place it on or against a solid surface, whereupon the portable hole creates an extradimensional hole 10 feet deep.
...You can use an action to close a portable hole by taking hold of the edges of the cloth and folding it up.
Em nenhum lugar da descrição diz que você pode mover um buraco portátil uma vez aberta, e normalmente, a regra é que as coisas fazem o que dizem que podem fazer e nada mais. Há uma implicação adicional de que a magia inerente ao pano apenas permite que você o abra ou feche ao manipular o espaço extradimensional com base na descrição; imagino que funcione de maneira semelhante aos buracos dos desenhos animados em Cilada para Roger Rabbit, que não fez nada até ser colocado em uma superfície com um leve som de sucção. Tudo isso resulta em um retumbante "provavelmente não."
No entanto.
If the hole is folded up, a creature within the hole's extradimensional space can use an action to make a DC 10 Strength check. On a successful check, the creature forces its way out and appears within 5 feet of the portable hole or the creature carrying it.
It seria é perfeitamente possível que um personagem suba no buraco, peça a alguém para dobrá-lo e empurrá-lo por baixo de uma porta e depois forçar a saída do outro lado.