Remova com certeza. Você pode substituir uma clarabóia, abaixar o flash em torno dela, calafetá-la e, basicamente, fazer uma instalação muito boa em cerca de 1-2 horas (não demo de contabilidade, pois isso é todo o lugar com clarabóias) por luz.
Se você o remover completamente, terá que fazer um monte de patchwork no telhado e muito conserto de cascalho. Você pode ter passado pelo buraco da sua clarabóia e substituir as placas adjacentes ou, pelo menos, cortá-las - depende de como a clarabóia foi instalada. Além disso, você pode precisar substituir linhas de telhas abaixo da clarabóia - pode ser uma bagunça e caro.
Em vazamento - TODOS ELES FUGAM. Seus selos ficam ruins ao sol. Eles exigem manutenção e possivelmente substituem a cada 10 a 15 anos. Há coisas que são fáceis de fazer para que seus selos durem mais tempo, mas essa é uma questão diferente. Mas eu apenas me livraria das minhas clarabóias se eu estivesse resgatando o telhado inteiro. Como está para removê-lo, provavelmente você está reduzindo o valor da sua casa e custando-lhe mais dinheiro.