"Tomar para si mesmo" não descarta a troca de dinheiro.
Davos não está interessado em luxo pessoal, mas ele se preocupa muito em cuidar de sua família. Na época da Rebelião de Robert, Davos era um contrabandista altamente profissional e bem-sucedido, então ele deve estar acostumado a ganhar muito dinheiro.
Podemos supor que Davos queria que Stannis lhe pagasse por sua ajuda. A guarnição estava ficando sem comida, mas como Storm's End era a casa da família Baratheon, eles teriam ouro e jóias. É plausível que Davos planejasse entrar no Storm's End com sua carga de comida; sair do jeito que ele entrou, com uma grande soma de dinheiro; e nunca mais ver Stannis.
Davos também pode ter sentido pena pela guarnição ou admiração por sua coragem. Por si mesmos, esses sentimentos podem não ter sido suficientes para Davos arriscar sua vida e os de sua tripulação; mas eles podem ter ajudado a motivá-lo a realizar um trabalho tão arriscado.Finalmente, Stannis era conhecido por seu senso de honra. Davos deve ter esperado por uma recompensa justa; mas a ideia de Stannis de "justa" quase certamente não era o que Davos esperava. Stannis recompensou Davos com muito mais do que dinheiro (tornando-o um cavaleiro e um de seus principais conselheiros) e o puniu (cortando as articulações dos dedos).
Para responder à segunda parte da pergunta:
If no one had asked Davos to smuggle food into the castle, how did he know they were in such a bad way as to require the food he brought?
Na época da viagem de Davos, o Storm's End estava cercado há quase um ano. Na pior das hipóteses, eles teriam há muito tempo sem comida fresca . Isso os tornaria suscetíveis ao escorbuto e doenças semelhantes e tornariam a carga de Davos muito bem-vinda.