Só porque é fácil lançar um feitiço e limpar ou fazer reparos não significa que toda bruxa ou bruxo terá tempo ou motivação.
Assim como os trouxas, as famílias bruxas produzem o preguiçoso e desleixado. Mundungus Fletcher, por exemplo, não é alguém que eu possa ver diligentemente verificando seu telhado para consertar telhas quebradas.
Outros, como Xenophilius Lovegood, se enquadram na categoria de "excêntrico", até mesmo pelos padrões dos bruxos. Enquanto isso não quer dizer que sua casa estava em condições precárias, não seria plausível que algo tão mundano quanto a pintura descascada pudesse passar despercebido por ele por semanas, se não meses?
Ainda outros podem ter simplesmente escolhido "atropelar" como uma escolha estilística. Os negros, por exemplo, parecem gostar da estética "velha e escura".
Quanto aos Weasleys, eles estão ocupados. Com seis filhos (ou sete?) E o Sr. Weasley trabalhando duro no Ministério da Magia, há muito tempo para cuidar das probabilidades e dos gastos. Mesmo tarefas magicamente assistidas levam tempo, e as tarefas domésticas de um agregado familiar grande e ativo se somam (não vamos nos esquecer de que eles não têm um elfo familiar; isso parece reservado para as famílias ricas de bruxos). Alimentos que se cortam e saltam para o pote ainda levam tempo para cozinhar. As roupas ainda precisam ser separadas para serem lavadas e consertadas. Dado o foco deles em “funcional e prático” (lembre-se das vestes formais de mão de Rony), é uma surpresa que “intacto e funcionando, se um pouco batido” seja um padrão aceitável para a casa de sua família?