Um único PC que é furtivo consegue surpreender monstros quando o resto do grupo não está?

Surpresa e furtividade pareciam ser explicadas com mais detalhes no Starter Kit

O Lost Mine of Phandelver apresenta uma pequena emboscada dos goblins (como visto no WOTC Livestream ). As regras passo a passo para o teste de stealth e a rodada de surpresa diz para rolar uma vez para todos os duendes (adicionando sua habilidade de furtividade +6) e comparar aquele cheque em toda a parte para Percepção Passiva dos PdJs. PdJs cujo passivo é menor que o teste de stealth duende ficam surpresos e não agem no primeiro turno.

Isso está de acordo com as regras básicas, onde em geral uma parte ou outra tem a possibilidade de surpresa dependendo de quem está tentando montar uma emboscada.

1 jogador / PC à frente da parte principal seria tratado como uma parte separada para efeitos de ronda surpresa. Eles podem encontrar alguns duendes, deixar de ser notado pelos duendes, fugir avisar a festa, então a festa como um todo poderia tentar furtivamente avançar.

Um jogador aparecendo tarde em uma luta pode ficar oculto se fizer um teste furtivo adequado (ou seja, algum tipo de cobertura), dando-lhe vantagem.

In combat, most creatures stay alert for signs of danger all around, so if you come out of hiding and approach a creature, it usually sees you. However, under certain circumstances, the Dungeon Master might allow you to stay hidden as you approach a creature that is distracted, allowing you to gain advantage on an attack before you are seen.

Se os monstros e a maior parte do grupo já se mantiveram em combate, não acho que um jogador que está mais atrasado tenha uma rodada surpresa em comparação a todos os outros, não importa quão bons sua verificação furtiva. Os inimigos já foram alertados da presença do grupo (seus inimigos) e serão cautelosos quando o combate começar.

No entanto, se esse jogador está tentando entrar no combate, eles podem e devem obter vantagem se fizerem um teste de stealth suficiente.

As Regras Básicas (Ver 0.1) não especificam o que acontece neste caso, e o DM pode decidir o que acontece.

Nas regras do playtest, quando um grupo encontra outro grupo, algumas coisas podem acontecer:

1. Todos os membros de ambos os grupos se ocultam com sucesso de todos os membros do outro grupo e se esgueiram um pelo outro sem saber do encontro.
2. Todos os membros de um dos grupos se ocultam com sucesso de todos os membros do outro grupo e recebem uma rodada surpresa.
3. Em outros casos, os personagens que estão "menos preparados" (por falha na verificação de prontidão) ficam surpresos, independentemente do status oculto. Um personagem pode estar oculto e surpreso.

Regras relacionadas na seção Dungeon Adventures do DM guildelines:

Travel Pace. The travel pace of an exploring group determines its readiness. This quality is expressed as a DC that you can use for several circumstances, such as when a character makes a Wisdom saving throw at the start of a battle to avoid being surprised.

Stealth. One group or the other can avoid detection completely only if all its members are successfully sneaking. Otherwise, contests occur as necessary to determine if anyone attempting to sneak on either side is detected.

Surprise. If one group is hidden from the other, that group has surprise. Otherwise, each creature and character makes a Wisdom saving throw against a DC that corresponds to its readiness.

Agora que os livros de regras foram publicados, temos uma resposta muito mais clara a essa pergunta.

Do Capítulo 9: Combate , sob Surpresa :

Any character or monster that doesn’t notice a threat is surprised at the start of the encounter.

If you’re surprised, you can’t move or take an action on your first turn of the combat.

Então, no seu primeiro exemplo, com 4 goblins não furtivos (Percepção passiva 13) vs. um Ladino furtivo e um não-furtivo Lutador e Mago: Os goblins detectam o Lutador e o Feiticeiro, e a festa detecta os goblins. Como todos detectaram pelo menos uma ameaça, ninguém está surpreso e ninguém perde um turno.

No seu segundo exemplo, onde dois duendes avançaram para Stealth e dois rolaram para baixo (NB, o DMG aconselha um teste para todo o grupo de monstros idênticos, mas claro, se o Mestre escolher fazer testes separados, é sua prerrogativa ): os PdJs notam os duendes que rolam mal, então eles não ficam surpresos, e não perdem um turno.

Um ponto adicional a considerar:

Existem dois métodos alternativos para lidar com as verificações stealth da party, mas os rulebooks não definem explicitamente quais situações são elegíveis para esses métodos, então cabe ao DM decidir qual, se qualquer um deles pode ser aplicado para verificações stealth. Mas desde que, sem usá-los, qualquer PC que não seja furtivo estraga a chance de surpreender o inimigo, qualquer um deles seria uma melhoria em relação a um grupo de PCs no qual um ou mais não fazem esforços para ser furtivo. Ambos estão descritos na página 175 do PHB:

• Trabalhando juntos:

  Sometimes two or more characters team up to attempt a task. The character who’s leading the effort—or the one with the highest ability modifier—can make an ability check with advantage, reflecting the help provided by the other characters. [...]a character can help only when two or more individuals working together would actually be productive.

  (Pessoalmente, eu não considero este aplicável a cheques furtivos.)

• Verificações de grupo:

  When a number of individuals are trying to accomplish something as a group, the DM might ask for a group ability check. In such a situation, the characters who are skilled at a particular task help cover those who aren't. To make a group ability check, everyone in the group makes the ability check. If at least half the group succeeds, the whole group succeeds. Otherwise, the group fails. Group checks don’t come up very often, and they’re most useful when all the characters succeed or fail as a group.

Em vez de qualquer uma dessas opções, uma parte que deseja evitar emboscadas deve pelo menos fazer uma destas duas coisas:

• Tenha o batedor ladino furtivo um pouco à frente do Lutador e do Mago.

• Faça com que o Caçador e o Assistente façam testes de furtividade, mesmo que tenham modificadores ruins.

Permanecendo perto do Rogue e não fazendo nenhuma tentativa de ficar quieto, o Lutador e o Mago anulam completamente qualquer esforço desse tipo por parte do Rogue.