A única coisa real que você pode fazer é conversar com seu mestre. Explique a ele porque você não gosta do jeito dele de jogar. A única maneira de fazê-lo mudar esse comportamento é falar com ele e mostrar a ele uma maneira melhor. Eu sei que esta provavelmente não é a resposta que você está procurando, mas infelizmente é a única coisa que você pode fazer.
Além disso, perceba que a medição sem ferrovias tende a ser difícil mesmo para DMs experientes. Muitos Mestres não gostam de ver todo o seu preperation ser desperdiçado porque os jogadores seguiram em uma direção totalmente diferente do que o DM antecipou. Um mestre experiente geralmente pode prever melhor o que os jogadores farão e é melhor pensar na hora. Se ele é inexperiente, dê-lhe dicas, diga-lhe o que ele fez bem e o que ele poderia ter feito melhor.
Outra coisa que você pode tentar é participar de algumas sessões em que o ditado será um jogador. Se qualquer coisa você conseguir entender melhor um ao outro.
Por último, apenas no caso de ser relevante. Se você estiver jogando uma campanha pré-gravada, seu mestre pode ter problemas com resultados imprevistos porque o módulo provavelmente não o instruirá sobre como reagir. Se for esse o caso, ele só tem um incentivo extra para você.