Antes de tudo, o prazo de 22 dias em um mês custa menos que 938 $. Aproximadamente 750 $ CDN se você considerar a taxa de câmbio de hoje (~ x1,5). Também esta é a taxa para adultos, mas se você é mais jovem (até 27 anos) você pagaria ainda menos (algo como 500 $).
EDIT: como apontado pelo comentário de Pont, para poder viajar com o Interrail (diferente do Eurail ou qualquer outro) você tem que ser cidadão europeu e uma das nações que você teria que escolher seria sua terra natal. No entanto, mesmo com uma tarifa maior, ainda é a melhor opção.
Sim, o passe seria sua melhor opção. Mesmo que você planeje a viagem inteira com vários meses de antecedência (a maioria das empresas ferroviárias não permite reservar vagas mais de 6 meses antes da viagem), considere que um bilhete regional cobrindo uma viagem só de ida de Salzburgo a Munique (aprox. 150 km) custa ~ 40 $ CDN pelo menos.
Como você teria que percorrer muitos km e não teria muito tempo, os trens regionais não seriam a melhor opção. Além da Itália (os trens de alta velocidade são realmente baratos se você comprar o ingresso com antecedência - fonte: eu sou italiano ) e talvez a Espanha, em qualquer outro lugar seja muito cara ( fonte: Eu não moro mais na Itália ), então o ingresso da Interrail realmente parece a melhor escolha.
BONUS (baseado em opinião): Como o comentário de Greg aponta, você realmente fez overplan. Grandes cidades como Roma, Paris e Berlim precisam de pelo menos 4 dias / 3 noites para visitar. Em Barcelona vale a pena viver a vida noturna um pouco (bem, em Roma, Paris e Berlim também), então você pode querer ser flexível.