Em princípio, isso não funcionará. Ao entrar nos EUA por via aérea no âmbito do VWP, você deve ter um bilhete de ida e volta que o retire dos EUA e, de acordo com a definição explícita nos regulamentos, uma viagem que termine no México não é "redondo" a menos que você seja um residente lá. Como as companhias aéreas devem impor essas regras, há o risco de que você seja impedido de embarcar em seu aeroporto de origem.
Na prática, existem relatos de que a exigência de ida e volta não é aplicada à carta pelas companhias aéreas ou guardas de fronteira. Por isso, pode funcionar, mas vai ser um acerto e uma falha na melhor das hipóteses.