Não, porque o grappling não envolve um teste de ataque
A condição cega é descrita como:
Attack rolls against the creature have advantage, and the creature’s Attack rolls have disadvantage. (basic rules)
Como você corretamente diz, agarrar o PHB chama um "ataque corpo-a-corpo especial", que permite que você faça um teste de habilidade para aplicar a condição de agarrar a uma criatura.
Using at least one free hand, you try to seize the target by making a grapple check instead of an attack roll... (PHB p. 195)
É um concurso, não uma jogada de ataque. Nenhum teste de ataque significa nenhuma vantagem. Simples assim.
Então, para sua última pergunta, nenhuma delas está correta, mas a segunda é próxima. Como Grappling é tecnicamente um ataque, é uma ação especial de ataque corpo-a-corpo, mas não requer rolagem de ataque.