ISENÇÃO DE RESPONSABILIDADE : a resposta original foi tornada obsoleta pelo final do S7. Os eventos descritos nesse episódio são incompatíveis com a história original contada pelo Journal of the Two Sisters, portanto tornando seu conteúdo não-canônico (por palavra de deus o show é considerado a principal fonte canônica e o material secundário é considerado canon somente quando não contradiz o show). Para referência futura, a postagem original pode ser encontrada aqui .
A resposta a esta pergunta foi dada recentemente no programa, durante o final da 7ª temporada. Tecnicamente, Star Swirl esteve vivo durante todo o show, mesmo se ele passou a maior parte do tempo preso no limbo - um lugar que o show em si descreve como "além do tempo" (então, cabe a você decidir se o tempo conta como "vivo").
Durante o final, aprendemos que para banir o "Pony of Shadow" os seis pilares se sacrificaram e acabaram aprisionados no limbo com seus inimigos. Novamente, o limbo é descrito como um lugar "dentro da dimensão", onde "o tempo não flui normalmente". Isso é coerente com o que vemos depois - o pilar é libertado de sua prisão, e a última coisa que eles lembraram foi o ritual de amarração. Eles até precisaram perguntar quanto tempo passou, provando ainda que não tinham percepção da passagem do tempo enquanto estavam presos. A partir dos detalhes que temos, parece que os objetos ou criaturas vivas presas no limbo são, para todos os efeitos, "removidos da linha do tempo" até que de algum modo escapem (sem necessidade de comida, sem memória, sem envelhecimento).
Então, ficamos com uma nova pergunta. Quando Star Swirl e o pilar baniram o Shadow Pony? Deve ser depois que ele conheceu Celestia e Luna (ambos mencionam tirar lições dele no programa) mas antes que a Árvore da Harmonia fosse descoberta e os elementos usados pela primeira vez (ele teve um papel no criação da árvore, mas com base em sua reação, ele nunca viu a Árvore crescida ou sabia que os elementos existiam antes do final da temporada 7).
Isto significa que ele e os outros pilares devem ter ficado presos no limbo com o Shadow Pony algum tempo depois da fundação de Equestria, mas antes do banimento de Luna
(Nota: tecnicamente agora não podemos nem ter certeza de que Equestria já foi fundada no momento em que o pilar foi banido. Star Swirl conhecimento de Celestia e Luna não implica que eles já foram declarados princesas. Ainda assim, ele não parece surpreso ao descobrir que eles atualmente governam Equestria, nem ele parece se perguntar o que é Equestria, então por enquanto pode ser seguro assumir que Equestria já foi fundada na época)