Eleventy Hojillion, mais ou menos.
Ok, números inventados à parte, não há limite absoluto para o bônus máximo de cheques.
Mesmo que você o limite a bônus não-mágicos, há tantas maneiras possíveis de aumentar uma habilidade que não há uma maneira real e determinável de especificar um máximo preciso.
Por exemplo ...
"Pun-Pun", a Dragonwrought Kobold, level 1 Ardent, with 1 flaw
4 ranks in Knowledge (religion)
Trait: Absent-Minded (+1)
Trait: Specialized (Knowledge [Religion) (+1)
Psicrystal Affinity (Sage) (+3)
Call to Mind (+4)
20 Intelligence (17 base + 3 from venerable)... (+5)
Mantle Power: Knowledge (+5)
Mantle Power: Fate (+1)
Psicrystal: Aid Another (+2)
4+1+1+3+4+5+5+1+2 = 26.
É verdade que isso é totalmente rompido e explorador, mas tudo é legal, e (mais ou menos) não-mágico.
Mesmo se você ignorar o caminho que o Pun-pun foi criado para seguir como uma construção teórica, ele ainda pode começar a ter aulas com habilidades que oferecem vários bônus para habilidades.
Além disso, como outros já apontaram, muitas habilidades podem ter maior ou menor flexibilidade em quais bônus podem ser encontrados.
Mas mesmo quando você acha que encontrou todas as opções, outra pessoa simplesmente encontrará outra maneira de adicionar as habilidades.
Em suma, não há maneira razoável de atribuir um valor "máximo" a um bônus de perícia no 3.5E.