Nas regras finais, fica bem claro: um monstro só pode fazer vários ataques se tiver a ação "Multiattack", que sempre especifica quais ataques podem ser feitos.
No caso do Owlbear, ele tem um ataque de Bico e Garras (Garras conta como um único ataque). Ele também tem uma ação Multiattack dizendo "O urso de coruja faz dois ataques: um com o bico e outro com suas garras".
Se uma criatura tiver ataques diferentes, mas não tiver o Multiattack, terá que escolher qual deles usar em cada turno.