Mesmo se você atrasar, você não estará mais surpreso
Se você verificar as regras de combate , sob a sub-seção Iniciativa e Defeito lê:
At the start of a battle, before you have had a chance to act (specifically, before your first regular turn in the initiative order), you are flat-footed.
Quando você demora, você realmente teve a chance de agir e eu acho que o texto neste caso deixa claro que você não deve ser considerado desconfortável mesmo depois que você demora.
Então, para responder ao seu exemplo específico, Bob não ficaria surpreso no turno do inimigo.