Acontece que cada feitiço que envolve um ataque corpo-a-corpo também requer um componente somático. Do manual do jogador:
Spellcasting gestures might include a forceful gesticulation or an intricate set of gestures. If a spell requires a somatic component, the caster must have free use of at least one hand to perform these gestures.
Para conjurar essas magias, seu personagem teria que liberar o alvo com uma mão, fazer seus gestos e, em seguida, fazer o ataque de toque. Dependendo do feitiço em questão, o componente somático pode ser o ataque de toque em si, mas independente disso, você não pode simplesmente segurar um alvo com as duas mãos e então conjurar a magia.
Se você gostaria de saber como arbitrar circunstâncias que podem conceder uma vantagem de conjurador em seu ataque corpo-a-corpo, eu o convido a olhar as várias condições para ter uma idéia do que esperar. Um breve resumo das condições do PHB para ajudá-lo:
Seu alvo está cego - fornece vantagem nas jogadas de ataque.
Seu alvo é atacado (por você ou por outra pessoa) - não fornece vantagem nas jogadas de ataque.
Você é Invisível - fornece vantagem nas jogadas de ataque.
Seu alvo está paralisado, petrificado ou propenso - fornece vantagem nas jogadas de ataque.
Seu alvo é contido (seja por você ou por outra pessoa) - fornece vantagem nas jogadas de ataque.
Seu alvo está atordoado - fornece vantagem nas jogadas de ataque.
Seu alvo é Inconsciente - fornece vantagem nas jogadas de ataque.
Uma nota final é a grande exceção a essa regra. Um feiticeiro pode conjurar um Feitiço Sutil, que não requer nenhum componente somático - e, portanto, não requer uma mão livre para conjurar, então você pode de fato conjurar a magia enquanto segura seu alvo. Nesse caso, é o chamado do Mestre se a circunstância lhe proporciona uma vantagem na rolagem de ataque ou se ela automaticamente é bem-sucedida ... apesar de você não necessariamente acertar automaticamente em uma pessoa inconsciente, a vantagem no lançamento é o resultado mais provável, e presumivelmente valeria o Ponto de Feitiçaria gasto para obtê-lo.