Como regra geral, o item mágico continua funcionando, no entanto, o que acontece com o usuário é diferente. Como não há orientação sobre o que acontece com uma criatura inconsciente que está parada na parede, precisaremos fazer algumas suposições. E só porque os sapatos permitem que ele ande em paredes e tetos não significa que nossas suposições sobre a gravidade no mundo do jogo parem de se aplicar.
Se ele cair inconsciente e for incapaz de controlar seu corpo, é lógico que ele cairá. O item mágico continua operando, mas isso não significa que ele está magicamente preso ao teto ( ou veja? Abaixo ... ). Eu governaria o mesmo para uma aranha na parede ou no teto. Sem faculdades mentais para manter o controle do seu corpo, você fica manco e cai.
Para ser claro, esta resposta é baseada na minha discrição como um Mestre, já que não há regra para o que deveria acontecer aqui. Se eu fosse o Mestre em seu cenário, o personagem cairia do muro e descia do poço (embora talvez não se afogasse - isso leva um pouco de tempo em termos de rondas - geralmente mais do que suficiente para montar uma tentativa de resgate, de qualquer forma).
Também seria perfeitamente aceitável para você, como Mestre, determinar que os Sapatilhas de Escalada de Aranha funcionam como almofadas pegajosas que sempre funcionam e nunca escorregam dos pés do usuário, mesmo quando o O usuário está inconsciente e pendurado de cabeça para baixo no teto sobre um poço de lava ou o que você tem.