Por que Dumbledore escolheu permanecer anônimo?

Praticamente o comentário.

Dumbledore não queria que as pessoas ao redor de Harry pensassem que ele era o favorito de Dumbledore. Nunca foi coberto em Pedra de Feiticeiro, mas dá isto.

When he had found his voice again, Harry said, "And the invisibility cloak - do you know who sent it to me?"

"Ah - your father happened to leave it in my possession, and I thought you might like it." Dumbledore's eyes twinkled. "Useful things... your father used it mainly for sneaking off to the kitchens to steal food when he was here."

Basicamente, nos diz que Harry nem sabia quem era, e que Dumbledore fez isso por causa de seu pai.

Talvez Dumbledore tenha pensado que ainda não era o momento certo para interagir diretamente com Harry, é claro, mais tarde, na história, vemos que Dumbledore admitiu que aquele que lhe enviou o manto, mas se ele interagisse diretamente, pareceria que ele poderia estar favorecendo Harry, ou Harry iria procurar por Dumbledore. Talvez eu esteja pensando muito nisso, mas a menos que você pergunte ao autor com um simples palpite, você só pode especular.