Não tenho certeza se entendi o que você espera ou se sua estratégia faz todo sentido, mas não acho que o seguro tenha muita importância:
- Se o consulado achar que você deve obter um visto para essa viagem, é provável que seja um visto de entrada única com parâmetros (validade, duração da estadia, etc.) rastreando o itinerário e a evidência que você enviou. Nesse caso, o ingresso, a hospedagem e o itinerário planejado importam tanto quanto não mais que o seguro.
- Se o consulado achar que você é um viajante de confiança que deve ter permissão para voltar ao espaço Schengen sem ser examinado todas as vezes, você pode obter um visto de entradas múltiplas com uma validade longa. Nesse caso, você só precisa ter seguro para a primeira viagem ao solicitar o visto, portanto, a questão é discutível.
Recomenda-se que os consulados concedam um visto com mais alguns dias para fornecer algum tipo de proteção em caso de dificuldades não planejadas (por exemplo, com transporte), mas não faz sentido que eles permitam uma estadia muito mais longa se não o fizerem. acho que você cai na segunda categoria.