Permitir o ataque furtivo com uma arma escondida é provavelmente equilibrado
O que você está propondo é essencialmente um teste contestado, com o Sleight of Hand do ladino contra a Investigation do alvo, que concede Sneak Attack após o sucesso. Isso é bem semelhante a um recurso de classe existente de outro Arquétipo Rogueish: o Insightful Fighting do Inquisitivo:
As a bonus action, you can make a Wisdom (Insight) check against a creature you can see that isn’t incapacitated, contested by the target’s Charisma (Deception) check. If you succeed, you can use your Sneak Attack against that target even if you don’t have advantage on the attack roll, but not if you have disadvantage on it. This benefit lasts for 1 minute or until you successfully use this feature against a different target.
Você poderia criar uma habilidade similar para seu jogador desonesto modelado nesta habilidade. As principais diferenças são que o Insightful Fighting requer uma ação bônus, usa diferentes habilidades e dura 1 minuto. No seu caso, a duração de 1 minuto não faz sentido. Uma vez que a arma escondida é usada em um ataque, ela não está mais oculta, então só faz sentido que o benefício se aplique ao primeiro ataque. Em troca disso, você pode permitir que o ladino faça um ataque com a mesma ação de bônus que eles usaram para essa habilidade, usando as regras normais para lutar com duas armas. Então, algo como:
Concealed Weapon
As a bonus action, you use a free hand to draw a melee weapon from a hidden sheath and make a melee attack with it in one swift motion. Make a Dexterity (Sleight of Hand) check, contested by the target's Intelligence (Investigation) check. If you succeed, you can use your Sneak Attack for that attack even if you don’t have advantage on the attack roll, but not if you have disadvantage on it. If you are already holding one weapon when you use this ability, you must follow the rules for two-weapon fighting as normal.
Como essa nova habilidade é baseada em um recurso Rogue de terceiro nível existente e funciona de maneira semelhante a ela, você pode ter certeza de que ela não causará grandes problemas de equilíbrio. No entanto, você está essencialmente adicionando um novo recurso de classe, portanto, em contrapartida, você deve pedir ao seu jogador para sacrificar um de seus recursos de classe de terceiro nível existentes (para o arquétipo do ladrão, isso significaria trocar o segundo trabalho de história ou mãos rápidas). Este trade-off é algo que você pode precisar ajustar ao longo do tempo, uma vez que você vê o quão poderosa a capacidade acaba por ser na prática.
Com base nos seus comentários, aqui está uma versão alternativa mais simples da habilidade que não concede o bônus extra de ataque ou que tenha qualquer interação especial com combate com duas armas:
Concealed Weapon (alternative version)
As a bonus action, you use a free hand to stealthily draw a melee weapon from a hidden sheath. The first time you attack with this weapon within the next minute, make a Dexterity (Sleight of Hand) check, contested by the target's Intelligence (Investigation) check. If you succeed, you can use your Sneak Attack for that attack even if you don’t have advantage on the attack roll, but not if you have disadvantage on it.
O uso típico dessa habilidade seria extrair a arma como uma ação bônus e atacar normalmente com sua ação, possivelmente ganhando Sneak Attack.