Você começa o combate com sua arma desenhada quando o combate não é esperado?

Não há regras específicas em relação a como um personagem começa o combate. O D & D5E tenta evitar esse tipo de especificidade quando a lógica básica e o raciocínio servem:

• Se o personagem está em uma taverna, suas mãos estão vazias ... ou cheias de comida. Utensílios são Armas Improvisadas, a propósito.
• Se o personagem estiver pendurado em um lustre, pelo menos uma das mãos deve estar bem sem armas (na medida em que não se use um candelabro, é melhor usar uma das mãos).
• Se o personagem acabou de pegar uma fechadura, as mãos dele estão vazias.
• Se o personagem acabou de pegar o nariz, pelo menos uma das mãos está vazia.
• Se o personagem está mergulhando na masmorra e carregando uma tocha ou lanterna, ele provavelmente tem uma arma na outra mão ou tem um escudo amarrado ao braço.
• Se o personagem estiver mergulhando na masmorra e não precisar de uma mão para uma fonte de luz, ele será inteligente para ter as duas armas para fora.

De qualquer maneira, é uma questão de bom senso e descrição da história, não regras codificadas.

Não há nenhuma regra no PHB ou DMG que sugira que você tenha sua arma desenhada automaticamente e assim a abordagem geral de deixar a ficção seguir a expectativa natural se aplica. Sem razão para esperar que um personagem tenha uma arma na mão, ele deve usar sua ação livre para sacar a arma, então um portador duplo fica com uma mão livre no primeiro round.

Como as outras respostas abordaram a sua principal preocupação sobre o estado de uma arma no início de um encontro (em grande parte situacional e variará de tabela para tabela), quero abordar principalmente seu último parágrafo, porque há um equívoco lá que eu não vejo foi abordado por outras respostas.

Surprise
...
If you're surprised, you can't move or take an action on your first turn of the combat, and you can't take a reaction until that turn ends.

Se você está surpreso, não importa se sua arma é desenhada ou não. Você não consegue se mover ou agir e você não recebe nenhuma reação até depois do seu primeiro turno no combate. Como você só pode usar sua interação livre com um objeto para desenhar uma arma como parte de um movimento ou ação (veja Outra Atividade no Seu Turno , PHB 190), você não pode sacar sua arma durante o primeira rodada quando você está surpreso.

Isso também significa que, a menos que você já tenha sua arma na mão quando o combate começar, você não poderá fazer ataques de oportunidade em um combate, onde ficará surpreso até depois do seu segundo turno, quando conseguir desenhar uma arma.

Se você não está esperando um combate, é muito provável que você não tenha uma arma pronta. Advertência: a arma está sendo utilizada como uma ferramenta para um propósito diferente.

Esta resposta depende exclusivamente da lógica.

Se você não está esperando ser atacado ou envolvido em combate, você provavelmente não teria uma arma desenhada. Há certas exceções a isso que exigem uma aplicação liberal do senso comum.

Exemplos:

1. Você está usando seu machado para dividir a madeira quando é atacado, obviamente você está pronto;
2. Você é um trapaceiro fazendo uma rotina de malabarismo e tem 6 facas girando no ar de uma só vez quando alguém rouba uma bolsa de ouro e começa a fugir;
3. Você está pescando com sua lança e um urso te ataca; e
4. Você está afiando a lâmina de sua arma como parte de sua manutenção quando você é atacado ...; etc, etc, etc.

Esta lista continua. A essência disso é que, se você estiver usando a arma para algo diferente de combate, ela estará pronta.

Quanto ao desenho da arma durante uma reação, isso seria um sólido não . Ambos os pontos abaixo podem ser encontrados em PHB pg. 190 .

Outras atividades no seu turno: A redação explícita com relação à interação de itens gratuitos ocorre durante o seu seu turno, especificamente durante seu movimento ou ação. A economia de ação no 5e é dividida em quatro partes distintas: Movimento, Ação, Ação Bônus e Reação. Os dois únicos que você tem como padrão são Movimento e Ação, enquanto Ações e Reações de bônus são concedidas / acionadas.

A parte realmente importante, que enfatizarei novamente para clareza, é que esta é uma atividade que você pode fazer no seu seu turno.

Reações: Descritas no PHB como sendo uma interrupção momentânea em resposta a um evento desencadeador. Enquanto uma reação pode ocorrer no seu turno, um ataque de oportunidade ocorre apenas no turno de uma criatura. Então você não seria capaz de sacar sua arma como parte do ataque.

Concordo com as outras respostas, apenas uma coisa a adicionar:

Algumas armas seriam naturalmente "empunhadas" o tempo todo. Por exemplo, uma lança longa, uma alabarda ou um bastão são carregados na maioria das vezes, mesmo quando você está andando (a menos que esteja em seu cavalo) para que você possa justificá-lo facilmente quando já estiver em um ataque.

Algo parecido com uma espada ou adaga que geralmente é mantida embainhada (e de fato você teria uma aparência engraçada dos guardas se você estivesse correndo com eles) é um assunto diferente.

Geralmente não, você não tem uma arma automaticamente.

Pelo menos não há regra sobre isso.

Para caracteres específicos, pode ser diferente ou dependendo da situação. Será que um jogador sempre descreve seu PC andando por aí com sua arma desenhada? Por exemplo, um anão que raramente, ou nunca, coloca seu ancestral machado de guerra longe e até o abraça durante o sono, provavelmente o eliminará quando o combate começar.