Mas se deixarmos tudo isso de lado, eu diria que a questão chave é exatamente o que a política exige e, portanto, o que o CFI está sendo pago. Estou assumindo que este é um vôo de parte 91 (e não uma operação de propriedade fracionada), e a aeronave requer apenas um piloto.
A restrição em 61.195 é especificamente para fornecer treinamento:
(a) Hours of training. In any 24-consecutive-hour period, a flight instructor may not conduct more than 8 hours of flight training.
Se o CFI não for pago para fornecer treinamento de voo - ou pelo menos não mais de 8 horas -, esse regulamento não se aplica. Parece-me que a companhia de seguros simplesmente exige que alguém com certas qualificações esteja a bordo e essa pessoa não tem deveres específicos.
Isso significa que o CFI está fornecendo um serviço como piloto profissional. Eu digo "profissional", não "comercial", porque se ele nunca age como PIC, então ele não está exercitando os privilégios de um certificado comercial . É claro que, se algo der errado (como o PIC ativo adormecendo nos controles ...) e ele precisar assumir o comando, ele estará atuando como piloto comercial.
Em suma, não vejo nenhum regulamento (supondo que 61.195 não se aplica) que o impediria de pagar ao CFI pelo seu tempo como 'passageiro profissional'.