O que é ilegal é estar presente dentro de Schengen sem ter direito a . Passaportes e carimbos de entrada / saída são apenas um meio de detectar se você é culpado disso - mas, em última análise, o que conta é o que você faz, não o que seu passaporte faz.
Uma vez que você é um cidadão Português, você tem inerentemente tem o direito de estar presente dentro do espaço Schengen e, portanto, você não pode ser culpado de overstaying.
Seu passaporte canadense com apenas um carimbo de entrada parecerá pertencente a alguém que tenha passado do limite - mas você não o fez de fato. Depois de provar sua nova cidadania, ficará claro que você não está fazendo nada de errado, não importa se o procedimento usual para descobrir se um passaporte parece suspeito ou não fracassa no seu caso.
Você teria que fornecer uma explicação mais longa do que o usual se você tentar usar o passaporte canadense como um documento de viagem nas fronteiras de Schengen depois que ele começar a parecer que está superestimado, mas nenhuma culpa real deveria ser atribuída. para você.