Eu comecei com o TOS, simplesmente porque era tanto referências na cultura popular que eu queria ser capaz de obter essas referências. Também foi interessante ver as idéias de Roddenberry serem colocadas em primeiro lugar na tela.
Eu acho que o TOS melhora com alguns episódios muito bons, embora limitado pelo orçamento e pela tecnologia, é fácil focar na história.
Parece-me que todas as séries subsequentes tendem a ter mais em comum com crossovers, personagens e storylines. O TOS não está realmente incluído nisso, além de alguns episódios no TNG.
Eu diria que termine com TOS se você quiser ser completo, mas se você acha que não vai gostar, então comece com a TNG.
Quanto à Ira de Kahn, os filmes de trekking 2-4 são uma espécie de trilogia, então eu assistia a todos eles. Você pode assistir Kahn sozinho, embora assistir ao episódio relevante do TOS, onde Kahn é apresentado, possa ajudar.