Como afirmado no Timatic, o banco de dados usado pelas companhias aéreas:
Passports and other documents accepted for entry must be valid for a minimum of 6 months beyond the period of intended stay.
Se a equipe do check-in for bastante diligente, eles verificarão isso e negarão o embarque do passageiro.
Se eles chegarem na Namíbia, eles serão expulsos de volta para casa e a companhia aérea será multada, e fará com que o passageiro pague por isso e poderá proibi-los de voar com eles novamente.
Então, resumindo: apenas não tente!