Depende de você.
Uma das alegrias dos RPGs é que, como mestre, você tem um grande grau de flexibilidade no que faz.
Flexibilidade versus preparação
Se você preparar uma cidade com muitos diagramas e um mapa real, isso é ótimo. Você será capaz de inventar coisas sem ter que parar e pensar sobre isso, porque você já o mapeou e escreveu. No entanto, isso também elimina parte da flexibilidade da narrativa, a menos que você esteja disposto a voltar e ignorar material previamente escrito.
Tome, por exemplo, uma perseguição. Por um lado, você poderia projetá-lo para ir do ponto A ao ponto B no mapa, o que é ótimo, mas isso tira parte da tomada de decisão. Se os jogadores forem espancados ao longo do caminho, você tem que decidir se eles chegam ou não ao Ponto B, ou fudge. Se você está trabalhando em um formato narrativo, você pode decidir que os jogadores cheguem ao seu destino depois de uma pequena surra.
Claro, você também tem mais preparação se tiver uma cidade mapeada, o que significa que você pode conectar coisas conforme necessário. Apenas certifique-se de deixar algum espaço em branco para preencher as lacunas; Haverá alguns edifícios sem interesse para aventureiros em todas as cidades, e ter algumas áreas indefinidas permite que você as rotule apropriadamente no mapa e as incorpore em suas aventuras.
É claro que você não precisa mostrar a seus jogadores o mapa, e isso pode ser estritamente para seus propósitos. Em um dos meus jogos Shadowrun eu mantive um mapa de Seattle com uma lista de lugares que eles fizeram corridas / conheci Johnsons / etc, e funcionou bem para manter minha mente fresca e me permitir chegar a inspiração.
Narrativa versus configuração
Outra coisa a considerar é que projetar uma cidade pode não ajudar na sua campanha. Se você está fazendo uma campanha de exploração urbana, como no enredo do primeiro pedaço do Neverwinter Nights original, ter uma cidade realmente detalhada pode ajudar o enredo, porque os jogadores terão a capacidade de explorar e se aventurar.
Por outro lado, se você estiver jogando um rastreamento padrão de dungeons de Swords e Sorcery, não me preocupo em ter cidades com detalhes; Se não é o ponto do seu jogo, você não deve perder tempo com isso. Isso não só o tenta a atrapalhar a aventura com detalhes que os jogadores não se importam, mas é um desperdício de tempo de preparação que pode ser usado para tornar o foco principal do seu jogo melhor.
Lembre-se, concentre-se no que seu jogo quer fazer e não se preocupe em entrar em detalhes específicos sobre tudo apenas porque a configuração se presta a ele. Da mesma forma, lembre-se de que o planejamento muitas vezes não é utilizado e não tenha medo de adicionar algo em tempo real apenas porque você não planejou completamente.
Use o que você tem
Se você tiver um mapa preexistente, sinta-se à vontade para dar aos jogadores e deixá-los adivinhar onde estão as coisas. Quando você tem um jogo moderno, isso pode ser tão simples quanto escolher uma cidade, mas com jogos de fantasia ou ficção científica você ainda tem opções. Se você está se sentindo particularmente preguiçoso, você pode até mesmo pegar um mapa de um videogame que seus jogadores não jogaram ou encontrar um gerador de mapa aleatório, então preencha os espaços em branco com coisas como seus jogadores perguntam sobre eles e como o enredo exige deles. Em pouco tempo, você terá um cenário com um punhado de lugares familiares e locais importantes para explorar. Manter algumas anotações pequenas em cada localidade é muito mais consistente, mas, mesmo sem elas, você pode fornecer uma experiência mais "planejada" sem muita sobrecarga de planejamento apenas por ter nomes e locais.