O fato de você guardá-lo embaixo do assento à sua frente não o torna um "item pessoal". Um item pessoal é como definido em suas especificações, uma bolsa, uma portadora de laptop, etc, algo pequeno, que faz parte de sua vida pessoal cotidiana, não uma segunda peça de bagagem para itens de viagem (mochilas flutuantes em ambos os lados deste aspecto desde muitos viajantes os usam principalmente para itens pessoais como eletrônicos, alimentos, livros, etc., enquanto outros os usam como bagagem / malas de mão).
Você pode levar sua mochila como item pessoal além da sua bagagem de mão? Se estiver abaixo dos limites de tamanho de item pessoal, não há problema. Mas como você está violando seus limites de tamanho, isso será um julgamento do agente do portão e talvez até da tripulação da cabine. O fato de Pedro, Paulo e Maria terem conseguido carregar um item pessoal muito grande não significa que você irá. E o que você vai fazer se eles disserem NÃO?
Pessoalmente, eu usaria a bolsa para laptop. Com uma infinidade de voos, acho mais fácil seguir as regras do que discutir com o pessoal da companhia aérea.