Você pode cobrar de 5 quadrados.
O Wizards atualizou as regras do Livro do Jogador. Você pode encontrar todas as alterações nas regras na sua página de erratas 4e .
Neste caso, a linha que diz "você deve se mover diretamente para o quadrado mais próximo do qual você pode atacar o inimigo" foi arrancada dos livros. Citando o Compêndio de Regras (p240), que é a versão de árvore morta mais atualizada das regras:
Move: The creature moves up to its speed toward the target. Each square of movement must bring the creature closer to the target, and the creature must end the move at least 2 squares away from its starting position.
Isso significa que seu segundo cenário ("carregue 2 quadrados e faça o ataque a partir de 3 quadrados de distância") é legal.